I fratelli Doug (Chris Kattan) e Steve (Will Ferrell) Butabi vogliono sfondare nella scena della vita notturna di Los Angeles per diventare pezzi grossi e possedere il loro club. Lavorano nel negozio di fiori del padre e una sera decidono di andare al famoso nightclub ”Roxbury”, ma quando arrivano all’entrata la guardia dice loro che non possono entrare perché i loro nomi non sono sulla lista. Poi, cercando di prendere i soldi nel loro furgone per corrompere la guardia, hanno un incidente con Richard Grieco, che si scontra con loro nella sua auto sportiva. Grieco, cercando di non farsi denunciare ed evitare uno scandalo che danneggerebbe la sua carriera di attore, parla con loro per calmarli, gli dicono che stanno andando al club Roxbury e lui riesce a farli entrare nel club, per cercare di dimenticare il problema dell’incidente.

All’interno, Grieco li presenta al proprietario del club, il signor Zadir, un milionario eccentrico che ha la mania di chiedere a tutti se gli hanno toccato il culo; Grieco lascia il club per andare a una festa altrove e più tardi in una conversazione con il signor Zadir, i ragazzi gli dicono di avere un’idea fantastica per un nightclub a cui il signor Zadir inizialmente presta poca attenzione, ma suggerisce loro di prendere un appuntamento di lavoro nel suo ufficio. Poi, due ragazze che vanno ogni fine settimana al club, hanno visto che erano con il proprietario del club e li seducono cercando di ottenere denaro, considerando che sono milionari. Più tardi vanno alla villa per una festa del signor Zadir dove riescono a dormire con le due donne.

Il giorno dopo i Doug litigano con il padre, perché stavano preparando i dettagli dell’appuntamento d’affari con il signor Zadir, lasciano il loro lavoro al negozio di fiori e vanno all’ufficio del signor Zadir in un palazzo, dal quale vengono cacciati dalla sua guardia del corpo, che li odia perché lo hanno preso in giro nella limousine; Poi chiamano le ragazze per uscire a fare una passeggiata e mentre sono con loro in un furgone per la consegna dei fiori, vedono che non sono ricchi e gli dicono che erano con loro solo perché pensavano che fossero ricchi, seguiti da insulti a entrambi; più tardi i due litigano e Steve inizia una relazione con la sua vicina Emily (Molly Shannon), che gli sta dietro da tempo, e quasi la sposa controvoglia. Suo fratello Doug passa le sue giornate amareggiate fino a quando non va in un club con Creig (Lochlyn Munro) un culturista follemente innamorato di Emily, la ragazza di suo fratello, che gli dice che tra pochi giorni si sposeranno.

Al matrimonio di Steve, a cui partecipa Richard Grieco, con il padre che sta per sposare Emily e Steve, appare Doug che suona la canzone di Haddaway ”What Is Love?” in un altoparlante. Steve allora dice a suo padre che non è pronto a sposarsi, suo padre si arrabbia e vuole andare fino in fondo, ma Grieco gli dice che sa dalla sua sensibilità di attore che Steve non è pronto per quell’impegno e si calma, e i due fanno pace.

Il tempo passa e un giorno, cercando di intrattenersi di notte, i due stanno camminando per la strada del Roxbury quando notano che la loro idea di nightclub è stata copiata, a quel punto vanno e la guardia sorprendentemente dice loro che il loro nome è sulla lista e possono entrare, mentre dentro incontrano il signor Zadir che dice loro che sono azionisti e proprietari del club perché era la sua idea originale di aprire il club, e che li stava cercando per l’appuntamento di lavoro, poi al bar incontrano le ragazze che entrambi volevano, che hanno incontrato prima nel lavoro di approvazione della carta di credito e in una contravvenzione del traffico, e vanno sulla pista da ballo per ballare.