Zbiór zawiera mieszankę coverów, takich jak klasyk Hanka Williamsa „I’m So Lonesome I Could Cry,” i oryginalnych kompozycji, w tym proroczą „What Can You Do to Me Now?”, pogrążoną w smutku balladę, którą Nelson napisał z Hankiem Cochranem w grudniu 1970 roku na kilka dni przed tym, jak 23 grudnia spłonął jego dom. Teksańczyk później zażartował: „Nawet jeśli tytuł – „What Can You Do to Me Now?” – zdawał się zapraszać do kłopotów, ta historia była naprawdę o stawaniu się silnym w obliczu przeciwności losu.” Nelson napisał również „I’m a Memory”, który został wydany jako singiel i osiągnął numer 28 na liście przebojów country. Willie Nelson and Family zawiera również pierwszy cover Nelsona „Today I Started Loving You Again”, napisany przez Merle Haggarda i Bonnie Owens. Haggard pojawiłby się na pierwszym pikniku Nelsona w Dripping Springs w 1974 roku i nagrałby kilka albumów w duecie z Nelsonem. W swojej autobiografii z 2015 roku Nelson napisał:

Zaśpiewał również „Today I Started Loving You Again” Merle’a Haggarda…Poznałem go, gdy grał na basie z Wynnem Stewartem w klubie Nashville Nevada w Las Vegas…Merle był kolejnym z tych surowych indywidualistów, którzy tak jak ja próbowali nadać sens wszystkim bzdurom w biznesie muzycznym. Zostaliśmy kumplami na całe życie”.

Nelson, który pokrył Joni Mitchell i Freda Neila na swoim albumie Both Sides Now, kontynuował okazywanie swojego uznania dla nowej generacji singer-songwriterów kultury młodzieżowej w tym czasie, nagrywając „Fire and Rain” Jamesa Taylora. Nelson zaczął też sięgać po materiał bardziej progresywnych twórców country, takich jak Mickey Newbury, a na tym albumie – Kris Kristofferson, „genialny pisarz”, którego „Sunday Morning Coming Down” zawierał poetycki realizm podobny do jego własnych tekstów. Nelson ponownie nagrałby tę piosenkę na swoim tribute LP Sings Kristofferson w 1979 r.

.