La colección contiene una mezcla de versiones, como el clásico de Hank Williams «I’m So Lonesome I Could Cry», y composiciones originales, incluida la profética «What Can You Do to Me Now?», una balada desamparada que Nelson escribió con Hank Cochran en diciembre de 1970, días antes de que su casa se incendiara el 23 de diciembre. El tejano bromeó más tarde: «Aunque el título – «¿Qué puedes hacerme ahora?»- parecía invitar a los problemas, la historia trataba realmente de hacerse fuerte ante la adversidad». Nelson también escribió «I’m a Memory», que se lanzaría como single y alcanzaría el número 28 en la lista de singles country. Willie Nelson and Family también contiene la primera versión de Nelson de «Today I Started Loving You Again», escrita por Merle Haggard y Bonnie Owens. Haggard aparecería en el primer Dripping Springs Picnic de Nelson en 1974 y grabaría varios álbumes de duetos con Nelson. En su autobiografía de 2015, Nelson escribió:

También cantó «Today I Started Loving You Again» de Merle Haggard… Lo conocí cuando tocaba el bajo con Wynn Stewart en el Nashville Nevada Club de Las Vegas… Merle era otro de esos individualistas rudos que, como yo, intentaba dar sentido a todas las tonterías del negocio de la música. Nos hicimos amigos de por vida».

Nelson, que versionó a Joni Mitchell y Fred Neil en su álbum Both Sides Now, siguió mostrando su aprecio por la nueva generación de cantautores de la cultura juvenil del momento grabando «Fire and Rain» de James Taylor. Nelson también había empezado a grabar material de cantautores country más progresivos como Mickey Newbury y, en este álbum, Kris Kristofferson, un «brillante escritor» cuya «Sunday Morning Coming Down» contenía un realismo poético similar a su propia letra. Nelson volvería a grabar la canción en su LP de homenaje Sings Kristofferson en 1979.