Colecția conține un mix de cover-uri, cum ar fi clasicul lui Hank Williams „I’m So Lonesome I Could Cry”, și compoziții originale, inclusiv profetica „What Can You Do to Me Now?”, o baladă deznădăjduită pe care Nelson a scris-o împreună cu Hank Cochran în decembrie 1970, cu doar câteva zile înainte ca locuința sa să ia foc pe 23 decembrie. Texanul a glumit mai târziu: „Chiar dacă titlul – „What Can You Do to Me Now?” – părea să invite la necazuri, povestea era, de fapt, despre cum să devii puternic în fața adversității”. Nelson a scris și piesa „I’m a Memory”, care avea să fie lansată ca single și să ajungă pe locul 28 în topul single-urilor country. Willie Nelson and Family conține, de asemenea, primul cover al lui Nelson al piesei „Today I Started Loving You Again”, scrisă de Merle Haggard și Bonnie Owens. Haggard va apărea la primul Picnic Dripping Springs al lui Nelson în 1974 și va înregistra mai multe albume de duete cu Nelson. În autobiografia sa din 2015, Nelson a scris:

A cântat și piesa „Today I Started Loving You Again” a lui Merle Haggard… L-am întâlnit când cânta la bas cu Wynn Stewart la Nashville Nevada Club din Las Vegas… Merle a fost un alt individualist robust care, ca și mine, încerca să dea sens tuturor prostiilor din industria muzicală. Am devenit prieteni pe viață”.

Nelson, care a făcut un cover după Joni Mitchell și Fred Neil pe albumul său Both Sides Now, a continuat să își arate aprecierea pentru noua generație de cantautori din cultura tinerilor din acea vreme înregistrând piesa „Fire and Rain” a lui James Taylor. Nelson începuse, de asemenea, să taie materiale semnate de melodii country mai progresive, precum Mickey Newbury și, pe acest album, Kris Kristofferson, un „scriitor genial”, a cărui piesă „Sunday Morning Coming Down” conținea un realism poetic asemănător cu propriile sale versuri. Nelson avea să reînregistreze cântecul pe LP-ul său tribut Sings Kristofferson în 1979.

.