Sbírka obsahuje směs coververzí, jako je klasika Hanka Williamse „I’m So Lonesome I Could Cry“, a původních skladeb, včetně prorocké „What Can You Do to Me Now?“, opuštěné balady, kterou Nelson napsal s Hankem Cochranem v prosinci 1970 jen několik dní před tím, než 23. prosince shořel jeho dům. Texasan později poznamenal: „I když se zdálo, že název písně – „What Can You Do to Me Now?“ – vybízí k problémům, ve skutečnosti byl příběh o tom, jak se posílit tváří v tvář nepřízni osudu.“ Nelson také napsal píseň „I’m a Memory“, která měla vyjít jako singl a dosáhnout 28. místa v žebříčku country singlů. Willie Nelson and Family obsahuje také Nelsonovu první coververzi písně „Today I Started Loving You Again“, kterou napsali Merle Haggard a Bonnie Owens. Haggard se objevil na Nelsonově prvním pikniku v Dripping Springs v roce 1974 a nahrál s Nelsonem několik duetových alb. Ve své autobiografii z roku 2015 Nelson napsal:

Také zpíval píseň „Today I Started Loving You Again“ od Merle Haggarda… Poznal jsem ho, když hrál na basu s Wynnem Stewartem v Nashville Nevada Club v Las Vegas… Merle byl další z těch drsných individualistů, kteří se stejně jako já snažili vyznat ve všech těch nesmyslech v hudebním byznysu. Stali jsme se kamarády na celý život.“

Nelson, který na svém albu Both Sides Now coveroval skladby Joni Mitchellové a Freda Neila, pokračoval v projevování uznání nové generaci písničkářů tehdejší kultury mladých tím, že nahrál skladbu „Fire and Rain“ Jamese Taylora. Nelson si také začal střihat materiál progresivnějších countryových melodiků, jako byl Mickey Newbury a na tomto albu Kris Kristofferson, „geniální spisovatel“, jehož „Sunday Morning Coming Down“ obsahovala poetický realismus podobný jeho vlastním textům. Nelson tuto píseň znovu nahrál na své LP Sings Kristofferson v roce 1979.