La raccolta contiene un mix di cover, come il classico di Hank Williams “I’m So Lonesome I Could Cry”, e composizioni originali, tra cui la profetica “What Can You Do to Me Now?”, una ballata disperata che Nelson scrisse con Hank Cochran nel dicembre 1970 pochi giorni prima che la sua casa bruciasse il 23 dicembre. Il texano più tardi scherzò: “Anche se il titolo – “What Can You Do to Me Now?” – sembrava invitare ai guai, la storia era davvero sul diventare forte di fronte alle avversità”. Nelson scrisse anche “I’m a Memory”, che sarebbe stato pubblicato come singolo e avrebbe raggiunto il numero 28 nella classifica dei singoli country. Willie Nelson and Family contiene anche la prima cover di Nelson di “Today I Started Loving You Again”, scritta da Merle Haggard e Bonnie Owens. Haggard sarebbe apparso al primo Dripping Springs Picnic di Nelson nel 1974 e avrebbe registrato diversi album di duetti con Nelson. Nella sua autobiografia del 2015 Nelson ha scritto:

Ha anche cantato “Today I Started Loving You Again” di Merle Haggard…L’ho incontrato quando suonava il basso con Wynn Stewart al Nashville Nevada Club di Las Vegas…Merle era un altro di quei robusti individualisti che, come me, stava cercando di dare un senso a tutte le assurdità del music business. Siamo diventati amici per la vita”.

Nelson, che coprì Joni Mitchell e Fred Neil nel suo album Both Sides Now, continuò a mostrare il suo apprezzamento per la nuova generazione di cantautori della cultura giovanile dell’epoca registrando “Fire and Rain” di James Taylor. Nelson aveva anche iniziato a tagliare materiale di musicisti country più progressivi come Mickey Newbury e, in questo album, Kris Kristofferson, uno “scrittore brillante” la cui “Sunday Morning Coming Down” conteneva un realismo poetico simile al suo stesso testo. Nelson avrebbe ri-registrato la canzone nel suo LP tributo Sings Kristofferson nel 1979.