Brothers Doug (Chris Kattan) e Steve (Will Ferrell) Butabi querem fazer parte da cena noturna de Los Angeles para que eles possam se tornar grandes craques e possuir seu próprio clube. Eles trabalham na floricultura do pai, e uma noite decidem ir à famosa discoteca “Roxbury”, mas quando chegam à entrada o guarda diz-lhes que não podem entrar porque os seus nomes não estão na lista. Depois, tentando conseguir dinheiro na sua carrinha de entregas para subornar o guarda, eles têm um acidente com Richard Grieco, que se choca com eles no seu carro desportivo. Grieco, tentando não ser processado e evitar um escândalo que prejudicaria sua carreira de ator, fala com eles para acalmá-los, eles lhe dizem que vão ao clube Roxbury e ele consegue colocá-los no clube, para tentar esquecer o problema do acidente.

No interior, Grieco apresenta-os ao dono do clube, o Sr. Zadir, um milionário excêntrico que tem uma mania de perguntar a todos se lhe tocaram no rabo; Grieco deixa o clube para ir a uma festa noutro lugar e mais tarde, numa conversa com o Sr. Zadir, os rapazes dizem-lhe que têm uma ideia fantástica para uma discoteca à qual o Sr. Zadir inicialmente dá pouca atenção, mas sugere que façam uma marcação de negócios no seu escritório. Então, duas meninas que vão todos os fins de semana ao clube, viram que estavam com o dono do clube e as seduziram tentando conseguir dinheiro, considerando que elas são milionárias. Mais tarde eles vão para a mansão para uma festa do Sr. Zadir onde conseguem dormir com as duas mulheres.

No dia seguinte os Doug’s discutem com o pai, porque estavam a preparar os detalhes do encontro de negócios com o Sr. Zadir, deixam o emprego na florista e vão ao escritório do Sr. Zadir num edifício, de onde são expulsos pelo seu guarda-costas, que os odeia porque gozavam com ele na limusina; Depois chamam as meninas para sair para um passeio e enquanto estão com elas numa carrinha de entrega de flores, vêem que não são ricas e dizem-lhes que só estavam com elas porque pensavam que eram ricas, seguidas de insultos a ambas; mais tarde as duas brigam e Steve começa uma relação com a sua vizinha Emily (Molly Shannon), que anda atrás dele há algum tempo, e quase se casa com ela de má vontade. Seu irmão Doug passa seus dias amargurado até ir a um clube com Creig (Lochlyn Munro), um fisiculturista que está loucamente apaixonado por Emily, a namorada do irmão, que lhe diz que dentro de alguns dias eles estarão casados.

Já no casamento de Steve, que Richard Grieco está freqüentando, com o pai prestes a se casar com Emily e Steve, Doug aparece tocando a música “What Is Love?” de Haddaway em um alto-falante. Steve então diz ao seu pai que não está pronto para se casar, seu pai fica bravo e quer continuar, mas Grieco diz a ele que sabe por sua sensibilidade de atuação que Steve não está pronto para tal compromisso e se acalma, e os dois fazem as pazes.

Tempo passa e um dia, tentando se entreter à noite, os dois estão andando pela rua da Roxbury quando percebem que a idéia da sua boate foi copiada, e nesse ponto eles vão e o guarda surpreendentemente lhes diz que seu nome está na lista e eles podem entrar, Enquanto lá dentro eles encontram o Sr. Zadir que lhes diz que são acionistas e proprietários do clube porque foi sua idéia original abrir o clube, e que ele estava procurando por eles para o compromisso de negócios, então no bar eles conhecem as meninas que ambos queriam, eles se conhecem mais cedo no trabalho de aprovação de cartão de crédito e em uma contravenção de trânsito, e eles vão para a pista de dança para dançar.