De broers Doug (Chris Kattan) en Steve (Will Ferrell) Butabi willen het maken in het nachtleven van Los Angeles, zodat ze hoge piefen kunnen worden en hun eigen club kunnen bezitten. Ze werken in de bloemenwinkel van hun vader, en op een avond besluiten ze naar de beroemde nachtclub “Roxbury” te gaan, maar als ze bij de ingang komen, zegt de bewaker dat ze er niet in mogen omdat hun namen niet op de lijst staan. Dan, in een poging om geld in hun bestelwagen te krijgen om de bewaker om te kopen, hebben ze een ongeluk met Richard Grieco, die met zijn sportwagen op hen inrijdt. Grieco, die probeert niet aangeklaagd te worden en een schandaal te vermijden dat zijn acteercarrière zou schaden, praat met hen om hen te kalmeren, ze vertellen hem dat ze naar de Roxbury club gaan en hij slaagt erin hen in de club te krijgen, om te proberen het probleem van het ongeluk te vergeten.

Binnen stelt Grieco hen voor aan de eigenaar van de club, Mr. Zadir, een excentrieke miljonair die een manie heeft om aan iedereen te vragen of ze zijn kont hebben aangeraakt; Grieco verlaat de club om naar een feest elders te gaan en later in een gesprek met Mr. Zadir vertellen de jongens hem dat ze een geweldig idee hebben voor een nachtclub waar Mr. Zadir aanvankelijk weinig aandacht aan besteedt, maar stelt voor dat ze een zakelijke afspraak maken op zijn kantoor. Toen zagen twee meisjes, die elk weekend naar de club gaan, dat zij met de eigenaar van de club waren en hen verleidden om geld te krijgen, aangezien zij miljonairs zijn. Later gaan ze naar het landhuis voor een feestje van Mr. Zadir waar ze erin slagen met de twee vrouwen naar bed te gaan.

De volgende dag maken de Doug’s ruzie met hun vader, omdat ze de details van de zakelijke afspraak met meneer Zadir aan het voorbereiden waren, nemen ontslag bij de bloemenzaak en gaan naar het kantoor van meneer Zadir in een gebouw, waaruit ze worden geschopt door zijn lijfwacht, die hen haat omdat ze hem in de limo hebben uitgelachen; Dan bellen ze de meisjes om te gaan wandelen en terwijl ze bij hen zijn in een bloemenbestelwagen, zien ze dat ze niet rijk zijn en vertellen ze hen dat ze alleen maar bij hen waren omdat ze dachten dat ze rijk waren, gevolgd door beledigingen aan beiden; later krijgen de twee ruzie en begint Steve een relatie met zijn buurvrouw Emily (Molly Shannon), die al lang achter hem aan zit, met wie hij bijna ongewild trouwt. Zijn broer Doug slijt zijn dagen verbitterd tot hij naar een club gaat met Creig (Lochlyn Munro) een bodybuilder die smoorverliefd is op Emily, de vriendin van zijn broer, die hem vertelt dat ze over een paar dagen zullen trouwen.

Al op Steve’s bruiloft, waar Richard Grieco bij aanwezig is, met de vader die op het punt staat Emily en Steve te trouwen, verschijnt Doug die Haddaway’s lied ”What Is Love?” speelt op een luidspreker. Steve zegt dan tegen zijn vader dat hij niet klaar is om te trouwen, zijn vader wordt kwaad en wil verder gaan, maar Grieco zegt hem dat hij van zijn acteergevoel weet dat Steve niet klaar is voor zo’n verbintenis en kalmeert, en de twee sluiten vrede.

De tijd verstrijkt en op een dag, in een poging zichzelf ’s avonds te vermaken, lopen de twee door de straat van de Roxbury wanneer ze merken dat hun idee voor een nachtclub is gekopieerd, waarop ze erheen gaan en de bewaker hun verrassend genoeg vertelt dat hun naam op de lijst staat en dat ze naar binnen kunnen, Binnen ontmoeten ze Mr. Zadir die hen vertelt dat zij de aandeelhouders en eigenaars van de club zijn omdat het zijn oorspronkelijke idee was om de club te openen, en dat hij hen zocht voor de zakelijke afspraak, dan ontmoeten ze aan de bar de meisjes die ze beiden wilden, die ze eerder ontmoetten in de kredietkaart goedkeuringsopdracht en in een verkeersovertreding, en ze gaan naar de dansvloer om te dansen.