A gyűjteményben vegyesen találhatók feldolgozások, mint például Hank Williams klasszikusa, az “I’m So Lonesome I Could Cry”, és eredeti szerzemények, köztük a prófétai “What Can You Do to Me Now?”, egy elhagyatott ballada, amelyet Nelson 1970 decemberében írt Hank Cochrannal, néhány nappal azelőtt, hogy december 23-án leégett a háza. A texasi később így viccelődött: “Bár a cím – “What Can You Do to Me Now?” – úgy tűnt, hogy bajra hív, a történet valójában arról szólt, hogy erősnek kell lenni a megpróbáltatásokkal szemben”. Nelson írta az “I’m a Memory” című dalt is, amely kislemezként is megjelent, és a country kislemezlistán a 28. helyig jutott. A Willie Nelson and Family tartalmazza Nelson első feldolgozását is, a Merle Haggard és Bonnie Owens által írt “Today I Started Loving You Again” című dalt. Haggard 1974-ben fellépett Nelson első Dripping Springs-i piknikjén, és több duettalbumot is felvett Nelsonnal. Nelson 2015-ös önéletrajzában ezt írta:

Merle Haggard “Today I Started Loving You Again” című dalát is énekelte… Akkor találkoztam vele, amikor Wynn Stewarttal basszusgitározott a Las Vegas-i Nashville Nevada Clubban… Merle is egyike volt azoknak a robusztus individualistáknak, akik hozzám hasonlóan próbálták értelmet adni a zeneiparban zajló összes ostobaságnak. Egy életre haverok lettünk.”

Nelson, aki a Both Sides Now albumán Joni Mitchellt és Fred Neilt feldolgozta, az akkori ifjúsági kultúra új generációs énekes-dalszerzői iránti megbecsülését tovább mutatta James Taylor “Fire and Rain” című dalának felvételével. Nelson elkezdett olyan progresszívebb country dallamkovácsok anyagát is felvágni, mint Mickey Newbury, és ezen az albumon Kris Kristofferson, a “zseniális író”, akinek “Sunday Morning Coming Down” című dalában a saját dalszövegeihez hasonló költői realizmus volt hallható. Nelson 1979-ben újra felveszi a dalt a Sings Kristofferson című tribute LP-jén.