Les frères Doug (Chris Kattan) et Steve (Will Ferrell) Butabi veulent réussir dans le milieu de la nuit de Los Angeles pour devenir des caïds et posséder leur propre club. Ils travaillent dans le magasin de fleurs de leur père, et un soir, ils décident d’aller dans la célèbre boîte de nuit  »Roxbury », mais lorsqu’ils arrivent à l’entrée, le gardien leur dit qu’ils ne peuvent pas entrer car leurs noms ne figurent pas sur la liste. Puis, en essayant de mettre de l’argent dans leur camionnette de livraison pour soudoyer le garde, ils ont un accident avec Richard Grieco, qui les percute dans sa voiture de sport. Grieco, essayant de ne pas être poursuivi en justice et d’éviter un scandale qui nuirait à sa carrière d’acteur, leur parle pour les calmer, ils lui disent qu’ils vont au club Roxbury et il parvient à les faire entrer dans le club, pour essayer d’oublier le problème de l’accident.

À l’intérieur, Grieco leur présente le propriétaire du club, M. Zadir, un millionnaire excentrique qui a la manie de demander à tout le monde s’ils ont touché son cul ; Grieco quitte le club pour aller à une fête ailleurs et plus tard, lors d’une conversation avec M. Zadir, les garçons lui disent qu’ils ont une idée formidable pour une boîte de nuit à laquelle M. Zadir ne prête d’abord guère attention, mais leur suggère de prendre un rendez-vous d’affaires à son bureau. Ensuite, deux filles qui vont tous les week-ends au club, ont vu qu’ils étaient avec le propriétaire du club et les séduisent en essayant de leur soutirer de l’argent, considérant qu’ils sont millionnaires. Plus tard, ils se rendent au manoir pour une fête de M. Zadir où ils réussissent à coucher avec les deux femmes.

Le lendemain, les Doug se disputent avec leur père, car ils préparaient les détails du rendez-vous d’affaires avec M. Zadir, quittent leur emploi au magasin de fleurs et se rendent au bureau de M. Zadir dans un immeuble, d’où ils sont mis à la porte par son garde du corps, qui les déteste parce qu’ils se sont moqués de lui dans la limousine ; Ils appellent ensuite les filles pour aller se promener et, alors qu’elles se trouvent avec elles dans une camionnette de livraison de fleurs, elles se rendent compte qu’elles ne sont pas riches et leur disent qu’elles n’étaient avec elles que parce qu’elles pensaient qu’elles étaient riches, ce qui est suivi d’insultes pour les deux. Plus tard, les deux se disputent et Steve entame une relation avec sa voisine Emily (Molly Shannon), qui lui court après depuis un certain temps, et manque de l’épouser contre son gré. Son frère Doug passe ses journées dans l’amertume jusqu’à ce qu’il se rende dans un club avec Creig (Lochlyn Munro) un bodybuilder follement amoureux d’Emily, la petite amie de son frère, qui lui annonce que dans quelques jours ils seront mariés.

Déjà au mariage de Steve, auquel Richard Grieco assiste, le père s’apprêtant à marier Emily et Steve, Doug apparaît en jouant la chanson de Haddaway  »What Is Love? » sur un haut-parleur. Steve dit alors à son père qu’il n’est pas prêt à se marier, son père se met en colère et veut continuer, mais Grieco lui dit qu’il sait, de par sa sensibilité d’acteur, que Steve n’est pas prêt pour un tel engagement et se calme, et les deux font la paix.

Le temps passe et un jour, en essayant de se divertir la nuit, les deux se promènent dans la rue du Roxbury quand ils remarquent que leur idée de boîte de nuit a été copiée, à ce moment-là ils y vont et le gardien leur dit étonnamment que leur nom est sur la liste et qu’ils peuvent entrer, Pendant qu’ils sont à l’intérieur, ils rencontrent M. Zadir qui leur dit qu’ils sont actionnaires et propriétaires du club parce que c’était son idée originale d’ouvrir le club, et qu’il les cherchait pour le rendez-vous d’affaires, puis au bar ils rencontrent les filles qu’ils voulaient tous les deux, ils se sont rencontrés plus tôt dans le travail d’approbation de carte de crédit et dans une contravention de la circulation, et ils vont à la piste de danse pour danser.