De collectie bevat een mix van covers, zoals de Hank Williams-klassieker “I’m So Lonesome I Could Cry,” en originele composities, waaronder het profetische “What Can You Do to Me Now?”, een troosteloze ballade die Nelson in december 1970 samen met Hank Cochran schreef, enkele dagen voordat zijn huis op 23 december afbrandde. De Texaan grapte later: “Ook al leek de titel – “What Can You Do to Me Now?” – uit te nodigen tot problemen, het verhaal ging eigenlijk over sterk worden in het aangezicht van tegenspoed.” Nelson schreef ook “I’m a Memory,” dat als single zou worden uitgebracht en nummer 28 in de country singles chart zou bereiken. Willie Nelson and Family bevat ook Nelson’s eerste cover van “Today I Started Loving You Again,” geschreven door Merle Haggard en Bonnie Owens. Haggard zou verschijnen op Nelson’s eerste Dripping Springs Picnic in 1974 en verschillende duetalbums met Nelson opnemen. In zijn autobiografie uit 2015 schreef Nelson:

Zong ook Merle Haggard’s “Today I Started Loving You Again”…Ik ontmoette hem toen hij bas speelde met Wynn Stewart in de Nashville Nevada Club in Las Vegas…Merle was nog zo’n ruige individualist die, net als ik, probeerde wijs te worden uit al die onzin in de muziekbusiness. We werden maatjes voor het leven.”

Nelson, die Joni Mitchell en Fred Neil coverde op zijn Both Sides Now album, bleef zijn waardering tonen voor de nieuwe generatie singer-songwriters van de jeugdcultuur in die tijd door James Taylor’s “Fire and Rain” op te nemen. Nelson was ook begonnen met het knippen van materiaal van meer progressieve country tune-smeden als Mickey Newbury en, op dit album, Kris Kristofferson, een “briljante schrijver” wiens “Sunday Morning Coming Down” het poëtische realisme bevatte vergelijkbaar met zijn eigen teksten. Nelson zou het nummer opnieuw opnemen op zijn tribute LP Sings Kristofferson in 1979.