La collection contient un mélange de reprises, comme le classique de Hank Williams « I’m So Lonesome I Could Cry », et de compositions originales, dont la prophétique « What Can You Do to Me Now ? », une ballade désespérée que Nelson a écrite avec Hank Cochran en décembre 1970, quelques jours avant que sa maison ne brûle le 23 décembre. Le Texan a dit plus tard en plaisantant : « Même si le titre – « What Can You Do to Me Now ? » – semblait inviter aux ennuis, l’histoire était en fait de devenir fort face à l’adversité ». Nelson a également écrit « I’m a Memory », qui sera publié en tant que single et atteindra la 28e place du classement des singles country. Willie Nelson and Family contient également la première reprise de Nelson de « Today I Started Loving You Again », écrite par Merle Haggard et Bonnie Owens. Haggard apparaîtra au premier Dripping Springs Picnic de Nelson en 1974 et enregistrera plusieurs albums en duo avec Nelson. Dans son autobiographie de 2015, Nelson a écrit:

Aussi chanté « Today I Started Loving You Again » de Merle Haggard… Je l’ai rencontré lorsqu’il jouait de la basse avec Wynn Stewart au Nashville Nevada Club à Las Vegas… Merle était un autre de ces individualistes robustes qui, comme moi, essayait de donner un sens à toutes les absurdités de l’industrie musicale. Nous sommes devenus des copains pour la vie ».

Nelson, qui a repris Joni Mitchell et Fred Neil sur son album Both Sides Now, a continué à montrer son appréciation de la nouvelle génération de chanteurs-compositeurs de la culture jeune de l’époque en enregistrant « Fire and Rain » de James Taylor. Nelson avait également commencé à couper des morceaux d’auteurs-compositeurs de country plus progressifs comme Mickey Newbury et, sur cet album, Kris Kristofferson, un « auteur brillant » dont « Sunday Morning Coming Down » contenait un réalisme poétique similaire à ses propres paroles. Nelson réenregistrera la chanson sur son LP hommage Sings Kristofferson en 1979.