Niedługo po rozpoczęciu jego kadencji w ławie stanu Massachusetts pojawiły się kontrowersje związane z rewelacjami, że sędziowie sądowi mieli być opłacani z funduszy koronnych z Londynu, a nie z dotacji zgromadzenia prowincjonalnego. Cushing nie wyraził żadnej opinii w tej sprawie, ale odmówił wypłaty z korony zamiast z dotacji prowincji.

Po wybuchu amerykańskiej wojny rewolucyjnej w kwietniu 1775 r. Kongres Prowincji Massachusetts (który sprawował de facto kontrolę nad prowincją poza oblężonym Bostonem) dążył do reorganizacji sądów w celu usunięcia śladów brytyjskiej suwerenności. W związku z tym w listopadzie 1775 roku zasadniczo rozwiązał Superior Court i zreformował go. Ze wszystkich jego sędziów, Cushing był jedynym zachowanym.

Kongres zaoferował miejsce Chief Justice najpierw Johnowi Adamsowi, ale on nigdy nie siedział i zrezygnował z tego stanowiska w 1776 roku. Prowincjonalny kongres mianował Cushinga na pierwszego siedzącego szefa sądu w 1777 roku. Był on członkiem założycielem Amerykańskiej Akademii Sztuki i Nauki (1780). Funkcję Chief Justice Massachusetts pełnił do 1789 roku, w tym okresie sąd orzekł w 1783 roku, że niewolnictwo jest nie do pogodzenia z nową konstytucją stanową i zostało ono zniesione w stanie.

Massachusetts chief justiceEdit

W 1783 roku Cushing przewodniczył serii spraw dotyczących Quocka Walkera, niewolnika, który złożył pozew o wolność w oparciu o język nowej konstytucji stanowej. W sprawie Commonwealth v. Jennison, Cushing stwierdził następujące zasady, w swoim oskarżeniu dla ławy przysięgłych:

Co do doktryny niewolnictwa i prawa chrześcijan do trzymania Afrykanów w wieczystej niewoli, i sprzedawać i traktować je tak, jak my nasze konie i bydło, że (to prawda) było do tej pory countenanced przez Province Laws dawniej, ale nigdzie nie jest to wyraźnie uchwalone lub ustanowione. Był to zwyczaj – zwyczaj, który wziął się z praktyki niektórych narodów europejskich i rozporządzeń rządu brytyjskiego dotyczących ówczesnych Kolonii, dla dobra handlu i bogactwa. Ale bez względu na to, jakie uczucia panowały w przeszłości w tej kwestii lub jakie zostały nam podsunięte przez przykład innych, naród amerykański przyjął inną ideę, bardziej sprzyjającą naturalnym prawom ludzkości i temu naturalnemu, wrodzonemu pragnieniu Wolności, którym Niebo (bez względu na kolor skóry, karnację czy kształt nosa) natchnęło cały rodzaj ludzki. I na tej podstawie nasza Konstytucja Rządowa, którą naród tej rzeczypospolitej uroczyście się związał, rozpoczyna się od deklaracji, że wszyscy ludzie rodzą się wolni i równi – i że każdy poddany ma prawo do wolności i do tego, by była ona strzeżona przez prawa, tak samo jak życie i własność – i krótko mówiąc, jest całkowicie przeciwna idei rodzenia się niewolnikami. W związku z tym uważam, że idea niewolnictwa jest niezgodna z naszym własnym postępowaniem i Konstytucją; i nie może być czegoś takiego jak wieczysta niewola rozumnego stworzenia, chyba że jego wolność zostanie utracona przez jakieś przestępcze zachowanie lub oddana przez osobistą zgodę lub umowę …

Zostało to wzięte na oznaczenie, że niewolnictwo było niezgodne z konstytucją stanową ratyfikowaną w 1779 roku, i że niewolnictwo zostało zatem zakończone w stanie. Sprawa opierała się na pozwie o wolność z 1781 r., wniesionym przez niewolnicę Elizabeth Freeman (Mum Bett), znaną również jako Mum Bett, na tej samej podstawie; sąd okręgowy Massachusetts orzekł na jej korzyść w 1781 r.

Podczas rebelii Shaysa (1786-87) Cushing dopilnował, aby sesje sądowe były kontynuowane pomimo agresywnych protestów uzbrojonych rebeliantów, a później przewodniczył ich procesom. Rok później, w 1788 r., pełnił funkcję wiceprzewodniczącego konwencji w Massachusetts, która z trudem ratyfikowała Konstytucję Stanów Zjednoczonych.

Sąd Najwyższy USAEdit

W dniu 24 września 1789 r. prezydent George Washington nominował Cushinga na jedno z pięciu stanowisk sędziów stowarzyszonych w nowo utworzonym Sądzie Najwyższym. Jego nominacja (wraz z nominacjami: Johna Blaira Jr; Roberta H. Harrisona; Johna Rutledge’a; i Jamesa Wilsona; plus nominacja Johna Jaya na stanowisko Chief Justice) została potwierdzona przez Senat dwa dni później. Służba Cushinga w Sądzie oficjalnie rozpoczęła się 2 lutego 1790 r., kiedy to złożył on przysięgę sędziowską. Generalnie wyznawał poglądy nacjonalistyczne, typowo zgodne z poglądami Partii Federalistycznej, i często nie zgadzał się z Demokratyczno-Republikanami Thomasa Jeffersona. Jego dwie najważniejsze decyzje to prawdopodobnie Chisholm v. Georgia i Ware v. Hylton, w których uznał, że traktaty zawarte na mocy Konstytucji są nadrzędne wobec prawa stanowego. Mimo że zasiadał w Sądzie przez dwie dekady, tylko 19 jego decyzji pojawiło się w United States Reports.

Cushing złożył przysięgę podczas drugiej inauguracji Waszyngtona 4 marca 1793 roku. Była to pierwsza inauguracja, która odbyła się w Filadelfii (ówczesnej stolicy kraju).

Gdy sędzia główny John Jay zrezygnował z zasiadania w Trybunale w czerwcu 1795 roku, podczas długiej przerwy w obradach Senatu, Waszyngton mianował Johna Rutledge’a nowym sędzią głównym. 15 grudnia 1795 roku, podczas kolejnego posiedzenia Senatu, odrzucił on nominację Rutledge’a. Waszyngton nominował Cushinga 26 stycznia 1796 roku; Senat potwierdził tę nominację następnego dnia.

Cushing otrzymał swoją komisję 27 stycznia, ale zwrócił ją Waszyngtonowi 2 lutego, odmawiając nominacji. Błąd w surowym protokole Trybunału z 3 i 4 lutego 1796 r. wymienia Cushinga jako Chief Justice, choć wpis ten został później wykreślony. Błąd ten można wytłumaczyć tekstem Judiciary Act z 1789 r., który zezwalał na rozpatrywanie spraw przez Trybunał przy kworum złożonym tylko z czterech sędziów; oznacza to, że Prezes Sądu nie musiał być zawsze obecny, aby Trybunał mógł prowadzić sprawy. Ponieważ Cushing był najstarszym sędzią stowarzyszonym obecnym w tych dniach, należało oczekiwać, że będzie pełnił funkcję sędziego przewodniczącego, kierując pracami Trybunału.

Washington nominował następnie Olivera Ellswortha na stanowisko sędziego naczelnego, przekazując tę nominację Senatowi w wiadomości z 3 marca, w której stwierdził, że Ellsworth zastąpi „Williama Cushinga, zrezygnował”. Późniejsze historie Trybunału nie uwzględniły Cushinga jako naczelnego sędziego, lecz podały, że odrzucił on nominację. Gdyby Cushing przyjął awans na sędziego naczelnego, a następnie złożył rezygnację, musiałby całkowicie opuścić Trybunał; przyjęcie nominacji wymagałoby od niego rezygnacji z funkcji sędziego stowarzyszonego. Fakt, że przez wiele lat po tym wydarzeniu Cushing kontynuował pracę w Trybunale jako sędzia stowarzyszony, uwiarygodnia tezę, że Cushing odmówił awansu. Ponadto, w liście z 2 lutego Cushing wyraźnie oświadczył, że nie zgadza się na komisję na stanowisko szefa sądu i pragnie zachować stanowisko sędziego stowarzyszonego.

.