Westland Whirlwind kom från en specifikation från Air Ministry från 1935 där man efterlyste ett ensitsigt jaktflygplan för dag/natt som var beväpnat med fyra kanoner. Av de sex företag som svarade valdes Supermarine, Boulton Paul och Westland ut för att tillverka prototyper. Ett kontrakt för två Westland-prototyper ingicks i februari 1937 och det tillhörande arbetet påbörjades, men varken Supermarine eller Boulton-Paul kunde fortsätta vid den tidpunkten. En beställning lades slutligen till dessa två företag i december 1937, men den avbröts månaden därpå eftersom Westland hade kommit långt.

Den första prototypen av Whirlwind gick i luften den 11 oktober 1938. Den drevs av två Peregrine-motorer på 885 hk och uppvisade mycket goda köregenskaper. Det krävdes dock ändringar som försenade utvecklingen och det var inte förrän i januari 1939 som en produktionsorder på 200 maskiner lades.

No 25 Squadron vid RAF North Weald skulle bli den första Whirlwind-enheten och fick tre maskiner i maj/juni 1940. Med mycket långsamma flygplansleveranser i sikte beslutades dock att 25 Squadron skulle omutrustas med Bristol Beaufighter och att nr 263 nu skulle bli den första operativa enheten. Problem i produktionen ledde till att denna skvadron inte blev operativ med Whirlwind förrän i december 1940. I september 1941 blev nr 137 Squadron den andra Whirlwind-enheten och det var kort därefter, i januari 1942, som produktionen upphörde när man insåg att Beaufighter var lika bra, om inte bättre, som nattjaktflygplan. De två skvadronerna fortsatte att utföra eskortuppdrag för bombplan fram till sommaren 1942 då flygplanets roll ändrades. Racks för att bära 2 x 250 lb eller 500 lb bomber monterades för att komplettera de 4 x 20 mm kanonerna och Whirlwind användes därefter för Rhubarb-uppdrag och anti-skeppningsuppdrag.

Det sista Whirlwind-uppdraget som flögs av 137 Squadron ägde rum i juni 1943 och det av 263 Squadron i december samma år – enheterna utrustade sig på nytt med Hurricane Mk IV:s respektive Typhoons. Den 1 januari 1944 förklarades Whirlwind officiellt föråldrad.

Totalt byggdes endast 116 Whirlwinds och det finns inga kända överlevande.