Chociaż rodzina Wilsonów wyprowadziła się ze Staunton, gdy był jeszcze niemowlęciem, Woodrow Wilson spędził całe swoje młode życie na Starym Południu, aż do czasu, gdy w 1875 roku przeniósł się do college’u w Princeton. We wcześniejszym roku, w którym po raz pierwszy wyjechał na studia do Davidson College w wieku szesnastu lat, 1873, jego rodzina przeniosła się do Wilmington, więc nawet kiedy opuszczał kampus, żeby ich odwiedzić, Wilson pozostał w Karolinie Północnej.

Andrew Johnson, senator z Tennessee urodzony w Karolinie Północnej, który nie przyłączył się do secesji, został mianowany przez Abrahama Lincolna wojskowym gubernatorem tego stanu. Johnson został wiceprezydentem, a wkrótce potem, w 1865 roku, prezydentem. Po jego impeachmencie w 1868 roku, Senatowi zabrakło jednego głosu, by go usunąć. Tak naprawdę Woodrow Wilson był pierwszym południowcem, który został wybrany na prezydenta po śmierci Zachary’ego Taylora w 1850 roku. Ameryka nie wybrałaby innego człowieka ze Starego Południa aż do Jimmy’ego Cartera w 1976 roku.

Chociaż wprawdzie młodym chłopcem w 1861 roku, Woodrow Wilson był również jedynym amerykańskim prezydentem wybranym na prezydenta, który żył jako cywil na Południu podczas wojny secesyjnej. Był świadkiem zniszczenia swojej kultury ogniem i mieczem, jak również okupacji swojej ojczyzny przez wojska federalne podczas Rekonstrukcji. Po powrocie do Wirginii na studia prawnicze, a następnie na krótki okres pracy w zawodzie prawnika, Wilson spędził całą swoją karierę naukową i polityczną na północy. Pod wieloma względami postrzegał siebie nie tylko jako obrońcę Południa, ale także jako interpretatora południowych postaw dla reszty narodu. Jego poglądy na wojnę, rasę, historię i władzę federalną zostały ukształtowane przez jego doświadczenia z okresu dorastania.