Willa Brown była pierwszą Afroamerykanką, która uzyskała licencję pilota (1938) i licencję komercyjną (1939). Brown była również pierwszą Afroamerykanką, która została oficerem w Cywilnym Patrolu Lotniczym (CAP) w stanie Illinois. W trakcie studiów magisterskich na Northwestern University, Brown wstąpiła do Challenger Air Pilots Association i uczyła się latać na Harlem Field, w południowo-zachodniej części Chicago. W 1935 roku uzyskała certyfikat Master Mechanic i zaczęła prowadzić szkolenia lotnicze i naziemne na tym polu. Pewnego dnia w 1936 roku, ubrana w rzucające się w oczy białe spodnie, kurtkę i buty, weszła do biura gazety „Chicago Defender” i w profesjonalny sposób zareklamowała pokaz lotniczy dla Afroamerykanów, który miał się odbyć na Harlem Field. Reklama zaowocowała frekwencją od 200 do 300 osób i pokazała wielu utalentowanych czarnych pilotów z okolic Chicago. Enoch Waters, redaktor gazety, sam relacjonował to wydarzenie i poleciał z Brown w Piper Cubie. Brown i jej mąż Cornelius Coffey zorganizowali CAP Squadron 613 w połączeniu z jego szkołą, Coffey School of Aeronautics, a ona sama pełniła w tej organizacji funkcje porucznika i adiutanta. Była dyrektorem Szkoły Coffey’a, gdy została ona wybrana przez Civil Aeronautics Administration jako jedna z kilku czarnych szkół i uczelni, które miały oferować Civilian Pilot Training Program (CPTP – program, który wyszkolił tysiące pilotów w całych Stanach Zjednoczonych). Sukces Coffey i innych czarnych studentów lotnictwa doprowadził do ostatecznego przyjęcia czarnych do Army Air Forces poprzez War Training Service Program (WTS) w tych szkołach i zapewnił pulę instruktorów i stażystów w Tuskegee Army Air Field.

.