Westland Whirlwind powstał na podstawie specyfikacji Ministerstwa Lotnictwa z 1935 r., w której domagano się jednomiejscowego myśliwca dzienno-nocnego uzbrojonego w 4 działa. Spośród sześciu firm, które odpowiedziały, do produkcji prototypów wybrano początkowo Supermarine, Boulton Paul i Westland. W lutym 1937 r. zawarto kontrakt na dwa prototypy Westlanda i rozpoczęto związane z tym prace, ale ani Supermarine ani Boulton-Paul nie były w stanie w tym czasie przystąpić do produkcji. Zamówienie zostało ostatecznie złożone w tych dwóch firmach w grudniu 1937 r., ale anulowano je w następnym miesiącu, uznając, że Westland jest już bardzo zaawansowany.

Pierwszy prototyp Whirlwind wzbił się w powietrze 11 października 1938 roku. Napędzany dwoma silnikami Peregrine o mocy 885 KM, wykazywał bardzo dobre właściwości pilotażowe. Wymagane były jednak modyfikacje, które opóźniły prace rozwojowe i dopiero w styczniu 1939 roku złożono zamówienie na produkcję 200 maszyn. 25 Dywizjon w RAF North Weald miał być pierwszą jednostką Whirlwind i otrzymał trzy maszyny w maju/czerwcu 1940 roku. Jednak w obliczu bardzo powolnych dostaw samolotów zdecydowano się na ponowne wyposażenie 25 Dywizjonu w Bristol Beaufightera, dzięki czemu nr 263 stał się pierwszą jednostką operacyjną. Problemy z produkcją spowodowały, że dywizjon ten zaczął latać na Whirlwindach dopiero w grudniu 1940. We wrześniu 1941 r. 137 Dywizjon stał się drugą jednostką operacyjną, a wkrótce potem, w styczniu 1942 r., gdy zdano sobie sprawę, że Beaufighter jest równie dobrym, jeśli nie lepszym, nocnym myśliwcem, zaprzestano jego produkcji. Oba dywizjony kontynuowały misje eskorty bombowców aż do lata 1942, kiedy to zmieniono rolę samolotu. Do działa 4 x 20 mm zamontowano zasobniki na 2 bomby 250 lb lub 500 lb, a Whirlwind był następnie wykorzystywany w misjach rabarbarowych i przeciwokrętowych.

Ostatnia misja Whirlwinda w 137 eskadrze miała miejsce w czerwcu 1943 r., a w 263 eskadrze w grudniu tego samego roku – jednostki te zostały wyposażone w Hurricane’y Mk IV i Typhoony. 1 stycznia 1944 Whirlwind został oficjalnie uznany za przestarzały.

W sumie zbudowano tylko 116 Whirlwindów i nic nie wiadomo o ich ocaleniu.