W swoim sprzeciwie wobec faszyzmu Guthrie konceptualizował ideologię „jako formę ekonomicznego wyzysku podobną do niewolnictwa”, wprost potępiając faszystów – a zwłaszcza ich przywódców – jako grupę gangsterów, którzy zamierzają „obrabować świat”. Przypominało to strategię protestu, którą zastosował „w czasie Wielkiego Kryzysu, kiedy nierówności społeczne, polityczne i ekonomiczne zostały spowodowane przez niewielką bogatą elitę”. W tamtych czasach Guthrie „romantyzował czyny banitów, takich jak Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane czy Gang Daltona, zarówno jako uzasadnione akty społecznej odpowiedzialności, jak i 'ostateczny wyraz protestu’, przekształcając w ten sposób banitę w archetypicznego partyzanta w walce z tymi, którzy byli odpowiedzialni za pogarszające się warunki społeczne i ekonomiczne”.

W ten sposób Guthrie ukazał tych, którzy przeciwstawiali się faszyzmowi nie jako zwykłych banitów w faszystowskim państwie, ale jako bohaterów powstających „w czasach ekonomicznego chaosu i społecznej dezintegracji”, by walczyć z „wysoce bezprawnym przestępczym przedsięwzięciem mającym na celu wyzysk zwykłych ludzi”. Guthrie przedstawiał te postaci jako coś większego niż tylko „głupich gangsterów”, a w swojej liryce „uzewnętrzniał nieludzki element faszyzmu, opisując jego przedstawicieli jako zwierzęta, które zwykle cieszyły się bardzo niskim poważaniem i kojarzyły się z szeregiem złych cech charakteru”. Na przykład w piosence „Talking Hitler’s Head Off Blues” mówił o „nazistowskim wężu”, któremu trzeba się przeciwstawić. Guthrie deklarował, że „wszystko co ludzkie jest antyhitlerowskie”, a w piosence „You Better Get Ready” postać Szatana deklaruje, że „Old Hell just ain’t the same/Compared to Hitler, hell, I’m tame!”. Guthrie postrzegał walkę z faszyzmem jako ostateczne starcie dobra ze złem. W liście do „Railroad Pete’a” stwierdził: „faszyzm i wolność to jedyne dwie walczące strony… świat czekał na to od dwudziestu pięciu milionów lat… rozstrzygnijcie to raz na zawsze”.