Zespół radziecki na mistrzostwach świata w akrobacji samolotowej w 1976 r., chociaż zdominował mistrzostwa, zajmując pierwsze i drugie miejsce w konkurencji indywidualnej, a także wygrywając konkurencje drużynowe i kobiece na swoich samolotach Jak-50, był pod wrażeniem osiągów konkurencyjnych samolotów zagranicznych, które mogły wykonywać wymagane manewry na mniejszej przestrzeni niż Jak-50. Zespół z biura konstrukcyjnego Jakowlewa, kierowany przez Siergieja Jakowlewa, z W. P. Kondratiewem i D. K. Drachem jako głównymi konstruktorami, postanowił zaprojektować zupełnie nowy samolot akrobacyjny, niezwiązany z Jakiem-50, który byłby w stanie dorównać ciasnemu, szybkiemu stylowi samolotów zachodnich.

Powstała konstrukcja, Jakowlew Jak-55, była jednosilnikowym, całkowicie metalowym jednopłatem wspornikowym. Skrzydło samolotu jest zamontowane w połowie wysokości kadłuba i ma gruby, symetryczny przekrój, aby ułatwić lot odwrócony. Pilot siedzi w zamkniętym kokpicie pod przesuwanym daszkiem w kształcie łezki na poziomie krawędzi spływu skrzydła i z siedzeniem poniżej poziomu skrzydła. Zespół napędowy stanowi ten sam ciągnikowy silnik Vedeneyev M14P o mocy 360 KM (270 kW) napędzający dwułopatowe śmigło V-530TA-D35, który był używany w Jaku-50, a samolot ma stałe podwozie z tytanowym resorowanym podwoziem głównym i kołem ogonowym.

Prototyp Jak-55 odbył pierwszy lot w maju 1981 r., został zaprezentowany na pokazie lotniczym w Moskwie w sierpniu 1982 r. i pokazany (ale nie brał udziału w zawodach) na Mistrzostwach Świata w Akrobacji Lotniczej w 1982 r. W tym czasie moda na samoloty w akrobacji lotniczej zaczęła się zmieniać. W tym czasie zmieniła się moda na latanie akrobacyjne, a wysokoenergetyczne akrobacje demonstrowane przez Jak-50 powróciły do mody, co spowodowało odrzucenie Jak-55 przez zespół radziecki. W związku z tym Jak-55 został przeprojektowany z nowymi skrzydłami o mniejszej rozpiętości, zmniejszonej powierzchni i cieńszym, ale nadal symetrycznym profilu aerodynamicznym, co pozwoliło na zwiększenie prędkości i szybkości. Produkcję seryjną rozpoczęto w 1985 roku w Arsenyev, dostarczając 108 samolotów do 1991 roku.

Pod koniec lat 80-tych rozpoczęto prace nad poprawioną wersją Jak-55, Jak-55M, aby sprostać wymaganiom DOSAAF na samolot o jeszcze większym współczynniku przechyłu i konkurować z nowymi konstrukcjami biura projektowego Sukhoi. Jak-55M miał jeszcze mniejsze skrzydło, co pozwoliło uzyskać wymaganą poprawę przechyłów. Pierwszy oblot odbył się w maju 1989 roku, a do produkcji wszedł w 1990 roku. Do końca 1993 roku zbudowano 106 samolotów Jak-55M, przy czym produkcja małoseryjna jest kontynuowana.