La squadra sovietica al campionato mondiale di acrobazia del 1976, pur avendo dominato il campionato, arrivando prima e seconda nella gara individuale e vincendo anche la gara a squadre e quella femminile con i loro Yakovlev Yak-50, fu impressionata dalle prestazioni degli aerei concorrenti stranieri, che potevano eseguire le manovre richieste in meno spazio dello Yak-50. Un team dell’ufficio di progettazione Yakovlev, guidato da Sergei Yakovlev, e con V. P. Kondratiev e D. K. Drach come ingegneri capo, si mise quindi a progettare un nuovo aereo acrobatico dedicato, non collegato allo Yak-50, che sarebbe stato in grado di eguagliare lo stile stretto e a bassa velocità degli aerei occidentali.

Il progetto risultante, lo Yakovlev Yak-55, era un monomotore interamente in metallo a sbalzo. L’ala dell’aereo è montata a metà della fusoliera ed è di sezione spessa e simmetrica per facilitare il volo rovesciato. Il pilota siede in un abitacolo chiuso sotto un tettuccio a goccia scorrevole a livello del bordo d’uscita dell’ala e con il sedile sotto il livello dell’ala. Il propulsore è lo stesso motore Vedeneyev M14P da 360 cavalli (270 kW) con configurazione a trattore che aziona un’elica a due pale V-530TA-D35, utilizzato dallo Yak-50, mentre l’aereo ha un carrello fisso con carrello principale e ruota di coda a molla in titanio.

Il prototipo dello Yak-55 ha volato per la prima volta nel maggio 1981, è stato presentato allo show aereo di Mosca Tushino nell’agosto 1982 e mostrato (ma non ha gareggiato) al campionato mondiale di acrobazia del 1982. A questo punto, le mode nel volo acrobatico erano cambiate, con l’acrobazia ad alta energia dimostrata dallo Yak-50 tornata di moda, portando lo Yak-55 ad essere rifiutato dalla squadra sovietica. Lo Yak-55 fu quindi ridisegnato con nuove ali con una campata più corta, un’area ridotta e una sezione alare più sottile ma ancora simmetrica, per un maggiore tasso di rollio e velocità. La produzione in serie iniziò finalmente nel 1985 ad Arsenyev, con 108 aerei consegnati entro il 1991.

Alla fine degli anni ’80, iniziarono i lavori su una versione rivista dello Yak-55, lo Yak-55M, per soddisfare le richieste della DOSAAF per un aereo con tassi di rollio ulteriormente aumentati, e per competere con i nuovi progetti dello studio di progettazione Sukhoi. Lo Yak-55M aveva un’ala ancora più piccola, che ha portato al miglioramento richiesto nel tasso di rollio. Ha volato per la prima volta nel maggio 1989, entrando in produzione nel 1990. Alla fine del 1993 erano stati costruiti 106 Yak-55M, e la produzione a bassa velocità continua.