Anche se la famiglia Wilson si trasferì da Staunton quando era ancora un bambino, Woodrow Wilson trascorse tutta la sua giovane vita nel Vecchio Sud, fino al suo trasferimento al college di Princeton nel 1875. Nell’anno in cui andò via per studiare al Davidson College a sedici anni, il 1873, la sua famiglia si trasferì a Wilmington, così anche quando lasciò il campus per andare a trovarli, Wilson rimase nella Carolina del Nord.

Andrew Johnson, un senatore del Tennessee nato in North Carolina, che non si unì alla secessione, fu nominato governatore militare di quello stato da Abraham Lincoln. Johnson divenne poi vicepresidente e, subito dopo, presidente nel 1865. Dopo il suo impeachment nel 1868, il Senato non riuscì a rimuoverlo per un solo voto. Quindi, in realtà, Woodrow Wilson fu il primo sudista ad essere eletto presidente dopo la morte di Zachary Taylor nel 1850. L’America non avrebbe eletto un altro uomo del Vecchio Sud fino a Jimmy Carter nel 1976.

Anche se è vero che era un ragazzino nel 1861, Woodrow Wilson è stato l’unico presidente americano eletto ad aver vissuto da civile nel Sud durante la guerra civile. Fu testimone della devastazione della sua cultura a colpi di spada e fuoco, così come dell’occupazione della sua patria da parte delle truppe federali durante la Ricostruzione. Dopo essere tornato in Virginia per la scuola di legge e poi un breve periodo come avvocato, Wilson avrebbe trascorso tutta la sua carriera accademica e politica più a nord. In molti modi, si vedeva non solo come un difensore del Sud, ma anche come un interprete degli atteggiamenti del sud per il resto della nazione. I suoi punti di vista sulla guerra, la razza, la storia e l’autorità federale furono tutti modellati dalle sue esperienze di crescita.