Alle 8:00 AM di domenica 18 maggio 1947, WLIP ha firmato in onda dal seminterrato del Kenosha National Bank Building al 625 57th Street nel centro di Kenosha, con licenza come una stazione di solo giorno e 250 watt. Nel 1982, WLIP costruì e aprì i suoi nuovi studi al 8500 Green Bay Road.

Nel 1962, la stazione lanciò una sorella FM: 95.1 WLIP-FM, più tardi conosciuta come WJZQ, e ora l’attuale WIIL

Durante gli anni ’60, la stazione AM programmava un formato di musica Pop; tuttavia il proprietario, Bill Lipman, non permetteva la riproduzione di “Hits”. Uno show del fine settimana con l’ex dipendente della stazione Terry Havel sarebbe stato l’unico show con le hit. La stazione avrebbe chiuso al tramonto. Il fatto che Kenosha fosse la sede dell’American Motors influenzò in parte queste scelte, insieme alla stazione, rara per una città di medie dimensioni, che aveva uno staff on-air sotto l’AFTRA e tecnici sotto la rappresentanza IBEW.

WLIP-FM offriva una programmazione separata durante quel periodo, e portava un formato easy listening. La moglie di Bill Lipman, Anne, fu influente nelle scelte musicali di WLIP-FM, ancora fino al 1975 quando una nuova gestione prese il sopravvento. Nel 1975, queste regole finirono sotto la nuova gestione e la stazione passò ad un formato Adult Contemporary come “Music 1050” con un’alta dedizione all’area di Kenosha come la stazione aveva in passato e fa ancora un po’ oggi. I figli e la figlia di Lipman rappresentarono gli interessi di proprietà delle stazioni alla fine degli anni ’70. Nel 1987, la Commissione Federale delle Comunicazioni concesse a WLIP il permesso di trasmettere su una base di 24 ore al giorno. Durante gli anni ’90 la stazione ha continuato con il suo formato Adult Contemporary, ma era per lo più vari talk programmazione dalla metà degli anni ’90 con musica Oldies giocato notti e fine settimana. Nel 1996 la stazione ha cambiato il suo formato per Adult Standards dall’ormai-Dial Global Adult Standards format (syndicated) Questo formato è durato fino al dicembre 2003 quando la stazione ha cambiato formato e affiliazione al formato ormai defunto Unforgettable Favorites della ABC. Questo formato è stato cambiato nel weekend del 4 luglio 2005 a ABC’s Oldies Radio ora conosciuto come Classic Hits Radio.