Fetterman si arruolò nell’esercito dell’Unione il 14 maggio 1861, nel Delaware, e fu subito nominato primo tenente. Servì con il Primo Battaglione del 18° Reggimento di Fanteria degli Stati Uniti per tutta la guerra e fu due volte brevettato per condotta galante, finendo la guerra come tenente colonnello dei Volontari.

Dopo la guerra, scelse di rimanere nell’esercito regolare e fu assegnato come capitano nel Secondo Battaglione del 18° Reggimento di Fanteria. Nel novembre 1866, il reggimento era di stanza a Fort Phil Kearny, con il compito di proteggere gli immigrati che viaggiavano verso i giacimenti d’oro del Montana lungo il Bozeman Trail. Fetterman si sarebbe vantato che con 80 soldati avrebbe potuto “cavalcare attraverso l’intera nazione Sioux.”

Il 21 dicembre 1866, una grande banda di Cheyenne e Sioux – che includeva Cavallo Pazzo – sotto la guida di Nuvola Rossa attaccò un treno di legna vicino al forte. Nonostante la sua scarsa familiarità con le condizioni di frontiera e i metodi di combattimento degli indiani, Fetterman prese il comando di una forza di reazione composita che consisteva nell’ex quartiermastro del battaglione, il capitano Frederick Brown, il secondo tenente George Grummond, 49 truppe arruolate del 18° Fanteria, 27 uomini del 2° Cavalleria e 2 esploratori civili, per un totale di 80 uomini. Ignorando i suoi ordini di non avventurarsi oltre Lodge Trail Ridge (fuori dalla vista e dalla distanza di supporto dal forte), Fetterman inseguì una piccola banda di Sioux e fu attirato in un’imboscata. Si trovò ad affrontare circa 2.000 indiani. Entro 20 minuti, Fetterman e il suo comando erano stati spazzati via.

Il combattimento di Fetterman, come lo scontro divenne noto, fu secondo per notorietà solo alla disastrosa sconfitta di Custer nel 1876. Portò al licenziamento dell’ufficiale comandante di Fetterman, Henry B. Carrington, che inizialmente fu incolpato del disastro, ma alla fine fu scagionato.

La tomba di Fetterman si trova nel Cimitero Nazionale del Little Bighorn Battlefield National Monument. Non si era mai sposato e non lasciò eredi.