Willa Brown fu la prima donna afroamericana a ottenere una licenza di pilota (1938) e una licenza commerciale (1939). Brown fu anche la prima donna afroamericana a diventare un ufficiale della Pattuglia Aerea Civile dell’Illinois (CAP). Mentre era iscritta a un master alla Northwestern University, Brown si unì alla Challenger Air Pilots Association e imparò a volare a Harlem Field, sul lato sud-ovest di Chicago. Nel 1935 ottenne il suo Master Mechanic Certificate e iniziò a dare lezioni di volo e di scuola di terra al campo. Un giorno del 1936, indossando i suoi appariscenti pantaloni bianchi, giacca e stivali, entrò nell’ufficio del giornale Chicago Defender e fece un lancio professionale per la pubblicità di uno spettacolo aereo afroamericano che si sarebbe tenuto all’Harlem Field. La pubblicità portò ad una partecipazione tra le 200 e le 300 persone e mise in mostra un certo numero di piloti neri di talento nella zona di Chicago. Enoch Waters, l’editore del giornale, coprì personalmente l’evento e salì con Brown in un Piper Cub. Brown e suo marito Cornelius Coffey organizzarono il CAP Squadron 613 insieme alla sua scuola, la Coffey School of Aeronautics, e lei ricoprì i gradi di tenente e aiutante nell’organizzazione. Era la direttrice della Coffey School quando fu selezionata dalla Civil Aeronautics Administration come una delle diverse scuole e college neri per offrire il Civilian Pilot Training Program (CPTP – un programma che ha formato migliaia di piloti in tutti gli Stati Uniti). Il successo della Coffey e di altri studenti neri di aviazione portò all’eventuale ammissione di neri nelle forze aeree dell’esercito attraverso il War Training Service Program (WTS) in queste scuole e fornì un pool di istruttori e tirocinanti al Tuskegee Army Air Field.