Il Westland Whirlwind nasce da una specifica dell’Air Ministry del 1935 che richiedeva un caccia monoposto giorno/notte armato con 4 cannoni. Delle sei aziende che risposero, Supermarine, Boulton Paul e Westland furono inizialmente scelte per produrre prototipi. Un contratto per due prototipi Westland fu piazzato nel febbraio 1937 e il lavoro associato iniziò, ma né Supermarine né Boulton-Paul furono in grado di procedere in quel momento. Un ordine fu finalmente piazzato con queste due società nel dicembre 1937, ma cancellato il mese successivo in riconoscimento del fatto che la Westland era ben avanzata.

Il primo prototipo Whirlwind prese il volo l’11 ottobre 1938. Alimentato da due motori Peregrine da 885 CV, mostrava ottime caratteristiche di manovrabilità. Tuttavia, sono state necessarie modifiche che hanno ritardato lo sviluppo e non è stato fino al gennaio 1939 che è stato effettuato un ordine di produzione per 200 macchine.

No 25 Squadron a RAF North Weald era destinato ad essere la prima unità Whirlwind e ha ricevuto tre macchine nel maggio / giugno 1940. Tuttavia, con una consegna di aerei molto lenta in prospettiva, fu deciso di riequipaggiare il 25 Squadron con il Bristol Beaufighter e che il No 263 doveva diventare la prima unità operativa. Problemi nella produzione portarono questo squadrone a non diventare operativo con il Whirlwind fino al dicembre 1940. Nel settembre 1941, il No 137 Squadron divenne la seconda unità Whirlwind e fu poco dopo, nel gennaio 1942, che, con la realizzazione che il Beaufighter era altrettanto buono se non migliore come caccia notturno, la produzione cessò. I due squadroni continuarono a condurre missioni di scorta ai bombardieri fino all’estate del 1942, quando il ruolo dell’aereo fu cambiato. Racks per trasportare 2 bombe da 250 lb o 500 lb furono montate per integrare il cannone da 4 x 20 mm e il Whirlwind fu quindi impiegato in missioni Rhubarb e sortite anti-nave.

L’ultima missione Whirlwind ad essere volata dal 137 Squadron ebbe luogo nel giugno 1943 e quella del 263 Squadron nel dicembre dello stesso anno – le unità riequipaggiarono rispettivamente con Hurricane Mk IV e Typhoon. Il 1 ° gennaio 1944 il Whirlwind fu ufficialmente dichiarato obsoleto.

Un totale di soli 116 Whirlwinds sono stati costruiti e non ci sono sopravvissuti conosciuti.