Nell’opposizione di Guthrie al fascismo, egli concettualizzò l’ideologia “come una forma di sfruttamento economico simile alla schiavitù”, denunciando direttamente i fascisti – in particolare i loro leader – come un gruppo di gangster che si proponevano di “derubare il mondo”. Questo richiamava una strategia di protesta che aveva usato “durante la Grande Depressione, quando l’ineguaglianza sociale, politica ed economica era stata generata da una piccola elite ricca”. Durante quell’epoca, Guthrie aveva “romanzato le gesta di fuorilegge come Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane o la Dalton Gang sia come atti legittimi di responsabilità sociale che come ‘la massima espressione di protesta’, trasformando così il fuorilegge in un archetipo di partigiano in una lotta contro coloro che erano ritenuti responsabili del peggioramento delle condizioni sociali ed economiche”.

In questo, Guthrie gettava coloro che si opponevano al fascismo non come semplici fuorilegge in uno stato fascista, ma come eroi che sorgevano “in tempi di turbolenza economica e disintegrazione sociale” per combattere “un’impresa criminale altamente illegittima intesa a sfruttare la gente comune”. Guthrie ritraeva questi personaggi come qualcosa di più grande di semplici “stupidi gangster”, mentre il suo lirismo “esteriorizzava anche l’elemento inumano del fascismo descrivendo i suoi rappresentanti come animali che erano solitamente tenuti in bassissima considerazione ed erano associati ad una serie di tratti caratteriali negativi”. Per esempio, parlò del “serpente nazista” che deve essere contrastato nella sua canzone “Talking Hitler’s Head Off Blues”. Guthrie dichiarava “nything human is anti Hitler” e nella sua canzone “You Better Get Ready” fa dichiarare alla figura di Satana che “Old Hell just ain’t the same/Compared to Hitler, hell, I’m tame!” Guthrie vedeva la battaglia contro il fascismo come la battaglia finale del bene contro il male. In una lettera a “Railroad Pete” dichiarò “il fascismo e la libertà sono le uniche due parti in lotta… il mondo sta aspettando da venticinque milioni di anni… regolare i conti una volta per tutte”.