Nedlouho po začátku jeho působení v massachusettské soudní stolici se objevila polemika ohledně odhalení, že soudci mají být placeni z korunních fondů z Londýna, a nikoli z prostředků provinčního shromáždění. Cushing se k této záležitosti nevyjádřil, ale odmítl korunní platbu, aby dal přednost provinčnímu přídělu.

Po vypuknutí americké revoluční války v dubnu 1775 se Massachusettský provinční kongres (který vykonával faktickou kontrolu nad provincií mimo obležený Boston) snažil reorganizovat soudy, aby odstranil znaky britské svrchovanosti. V důsledku toho v listopadu 1775 v podstatě rozpustil Nejvyšší soud a reformoval jej. Ze všech jeho soudců byl zachován pouze Cushing.

Křeslo nejvyššího soudce kongres nabídl nejprve Johnu Adamsovi, ten však nikdy nezasedl a v roce 1776 na funkci rezignoval. Provinční kongres jmenoval Cushinga prvním úřadujícím předsedou soudu v roce 1777. Byl zakládajícím členem Americké akademie věd a umění (1780). Ve funkci vrchního soudce státu Massachusetts zasedal až do roku 1789, během něhož soud v roce 1783 rozhodl, že otroctví je neslučitelné s novou ústavou státu, a bylo ve státě ukončeno.

Vrchní soudce státu MassachusettsEdit

V roce 1783 Cushing předsedal řadě případů týkajících se Quocka Walkera, otroka, který podal žalobu na svobodu na základě znění nové ústavy státu. V případu Commonwealth v. Jennison Cushing ve své obžalobě pro porotu uvedl následující zásady:

Co se týče učení o otroctví a práva křesťanů držet Afričany ve věčném otroctví a prodávat je a zacházet s nimi jako my se svými koňmi a dobytkem, to (je pravda) bylo dříve v zákonech provincie podporováno, ale nikde to není výslovně uzákoněno nebo stanoveno. Byl to zvyk – zvyk, který měl svůj původ v praxi některých evropských národů a v nařízeních britské vlády týkajících se tehdejších kolonií ve prospěch obchodu a bohatství. Ať už však dříve v tomto ohledu převládaly jakékoli názory nebo k nám sklouzávaly na základě příkladu jiných, u amerického lidu se prosadila jiná myšlenka, příznivější přirozeným právům lidstva a oné přirozené, vrozené touze po Svobodě, kterou Nebesa (bez ohledu na barvu pleti či tvar nosu) vnukla celému lidskému rodu. A na tomto základě naše vládní ústava, jíž se lid tohoto Společenství slavnostně zavázal, počíná prohlášením, že všichni lidé se rodí svobodní a rovní – a že každý poddaný má právo na svobodu a na to, aby ji střežily zákony, stejně jako život a majetek – a zkrátka je naprosto proti myšlence rodit se otroky. Vzhledem k tomu se domnívám, že myšlenka otroctví je neslučitelná s naším vlastním jednáním a ústavou; a nemůže existovat nic takového jako věčné otroctví rozumného tvora, ledaže by jeho svoboda byla ztracena nějakým zločinným jednáním nebo se jí vzdal osobním souhlasem či smlouvou…

Toto bylo chápáno tak, že otroctví je neslučitelné se státní ústavou ratifikovanou v roce 1779, a že tedy otroctví ve státě skončilo. Případ se opíral o žalobu na svobodu z roku 1781, kterou ze stejných důvodů podala otrokyně Elizabeth Freemanová (Mum Bett), známá také jako Mum Bett; massachusettský okresní soud rozhodl v roce 1781 v její prospěch.

Během Shaysova povstání (1786-87) Cushing zajistil pokračování soudních jednání navzdory agresivním protestům ozbrojených povstalců a později předsedal jejich procesům. O rok později, v roce 1788, zastával funkci místopředsedy massachusettského konventu, který těsně ratifikoval Ústavu Spojených států amerických.

Nejvyšší soud USARedakce

Dne 24. září 1789 prezident George Washington nominoval Cushinga na jedno z pěti míst pomocných soudců nově zřízeného Nejvyššího soudu. Jeho jmenování (spolu se jmenováním: Johnem Blairem mladším, Robertem H. Harrisonem, Johnem Rutledgem, Jamesem Wilsonem a Johnem Jayem na post předsedy Nejvyššího soudu) byl Senátem potvrzen o dva dny později. Cushingova služba u soudu oficiálně začala 2. února 1790, kdy složil soudcovskou přísahu. Obecně zastával nacionalistické názory, které byly obvykle v souladu s názory federalistické strany, a často nesouhlasil s demokratickými republikány Thomase Jeffersona. Jeho dvěma nejvýznamnějšími rozhodnutími byly pravděpodobně případy Chisholm v. Georgia a Ware v. Hylton, v nichž rozhodl, že smlouvy uzavřené na základě ústavy mají přednost před státním právem. Ačkoli byl členem soudu po dvě desetiletí, ve Sbírce rozhodnutí Spojených států se objevilo pouze 19 jeho rozhodnutí.

Cushing složil přísahu při druhé Washingtonově inauguraci 4. března 1793. Jednalo se o první inauguraci, která se konala ve Filadelfii (tehdejším hlavním městě státu).

Když v červnu 1795 během dlouhých senátních prázdnin odstoupil z funkce předsedy Nejvyššího soudu John Jay, jmenoval Washington novým předsedou Nejvyššího soudu na základě přestávkového jmenování Johna Rutledge. Během dalšího zasedání Senátu 15. prosince 1795 Senát Rutledgeovu nominaci zamítl. Washington následně 26. ledna 1796 jmenoval Cushinga; následujícího dne Senát nominaci potvrdil.

Cushing obdržel pověření 27. ledna, ale 2. února je vrátil Washingtonovi a odmítl jmenování. Chybou v hrubém zápisu ze zasedání soudu z 3. a 4. února 1796 je Cushing uveden jako předseda Nejvyššího soudu, ačkoli tento zápis byl později přeškrtnut. Tuto chybu lze vysvětlit zněním zákona o soudnictví z roku 1789, který umožňoval, aby soud projednával případy při kvoru pouze čtyř soudců; to znamená, že předseda soudu nemusel být vždy přítomen, aby soud mohl jednat. Vzhledem k tomu, že Cushing byl v těchto dnech nejstarším přítomným pomocným soudcem, očekávalo se, že bude vykonávat funkci předsedajícího soudce a řídit činnost soudu.

Washington poté navrhl na funkci předsedy soudu Olivera Ellswortha a předal tuto nominaci Senátu ve zprávě z 3. března, v níž uvedl, že Ellsworth nahradí „Williama Cushinga, který rezignoval“. Pozdější historie soudu nepočítají s Cushingem jako s předsedou soudu, ale uvádějí, že jmenování odmítl. Kdyby Cushing přijal povýšení na předsedu Nejvyššího soudu a poté rezignoval, musel by zcela opustit Soudní dvůr; přijetí jmenování by implicitně vyžadovalo, aby se Cushing vzdal svého místa pomocného soudce. Skutečnost, že ještě několik let poté působil u soudu jako pomocný soudce, dodává váhu tvrzení, že Cushing povýšení odmítl. Navíc Cushing ve svém dopise z 2. února výslovně uvedl, že vrací pověření k výkonu funkce předsedy Nejvyššího soudu a že si přeje zachovat místo přidruženého soudce.