Det sovjetiska laget i 1976 års världsmästerskap i aerobatik dominerade visserligen mästerskapet och slutade etta och tvåa i den individuella tävlingen och vann även lag- och damtävlingarna i sina Yakovlev Yak-50:or, men de blev imponerade av de utländska flygplanstyperna, som kunde utföra de krävda manövrerna på mindre utrymme än Yak-50:orna. Ett team i Yakovlevs konstruktionsbyrå, som leddes av Sergej Yakovlev och med V. P. Kondratiev och D. K. Drach som chefsingenjörer, tog därför itu med att konstruera ett helt nytt specialiserat aerobatikflygplan, som inte var relaterat till Yak-50, och som skulle kunna matcha västerländska flygplans snäva stil med låga hastigheter.

Den resulterande konstruktionen, Yakovlev Yak-55, var ett enmotorigt enbenta enmotorigt cantilever-monoplan helt i metall. Flygplanets vinge är monterad mitt i flygplanskroppen och har en tjock, symmetrisk sektion för att underlätta inverterad flygning. Piloten sitter i en sluten cockpit under en skjutbar kupé i nivå med vingens bakkant och med sätet under vingnivå. Drivkraften är samma traktorkonfiguration 360 hästkrafter (270 kW) Vedeneyev M14P-motor som driver en tvåbladig V-530TA-D35-propeller, som används av Yak-50, medan flygplanet har ett fast underrede med titanfjädrad huvudväxel och svanshjul.

Prototypen av Yak-55 flögs för första gången i maj 1981, presenterades vid Moskvas flyguppvisning Tushino i augusti 1982 och visades upp (men deltog inte i tävlingen) vid 1982 års världsmästerskap i konstflygning. Vid den här tiden hade modet inom aerobatikflygning förändrats, och den högenergiska aerobatik som demonstrerades av Yak-50 var på modet igen, vilket ledde till att Yak-55 förkastades av det sovjetiska laget. Yak-55 omdesignades därför med nya vingar med kortare spännvidd, minskad yta och en tunnare men fortfarande symmetrisk flygplanssektion, vilket gav en ökad rullhastighet och hastighet. Serieproduktionen inleddes slutligen 1985 i Arsenyev, och 108 flygplan levererades 1991.

I slutet av 1980-talet påbörjades arbetet med en reviderad version av Yak-55, Yak-55M, för att uppfylla DOSAAF:s krav på ett flygplan med ytterligare ökad rullningshastighet, och för att konkurrera med nya konstruktioner från Sukhoi-designbyrån. Yak-55M hade en ännu mindre vinge, vilket resulterade i den nödvändiga förbättringen av rullhastigheten. Det flögs för första gången i maj 1989 och började tillverkas 1990. I slutet av 1993 hade 106 Yak-55M byggts, och produktionen i låg takt fortsätter.