Woodstockfestivalen var en tredagars konsert (som fortsatte i en fjärde dag) som innehöll massor av sex, droger och rock ’n roll – och en hel del lera. Musikfestivalen Woodstock 1969 har blivit en ikon för 1960-talets hippie-motkultur. Arrangörerna av Woodstockfestivalen var fyra unga män: John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld och Mike Lang. Den äldsta av de fyra var bara 27 år gammal vid tiden för Woodstockfestivalen. Kornfelds och Langs ursprungliga förslag var att bygga en inspelningsstudio och ett tillhåll för rockmusiker uppe i Woodstock, New York (där Bob Dylan och andra musiker redan bodde). Idén utvecklades till att skapa en tvådagars rockkonsert för 50 000 personer med förhoppningen att konserten skulle samla in tillräckligt med pengar för att betala för studion.
Den första av många saker som gick fel med Woodstockfestivalen var platsen. Oavsett hur de unga männen och deras advokater spände det, ville invånarna i Wallkill inte att ett gäng drogade hippies skulle komma till deras stad. Efter mycket bråk antog staden Wallkill en lag den 2 juli 1969 som i praktiken förbjöd konserten från deras närområde.
Alla som var inblandade i Woodstockfestivalen fick panik. Butikerna vägrade att sälja fler biljetter och förhandlingarna med musikerna blev skakiga. Bara en och en halv månad innan Woodstockfestivalen skulle börja var man tvungen att hitta en ny plats. Lyckligtvis erbjöd Max Yasgur i mitten av juli, innan alltför många människor började kräva återbetalning av sina i förväg köpta biljetter, sin 600 hektar stora mjölkgård i Bethel, New York, som plats för Woodstockfestivalen.
Onsdagen den 13 augusti (två dagar innan festivalen skulle börja) fanns det redan cirka 50 000 människor som tältade i närheten av scenen. Dessa tidiga anlända hade gått rakt igenom de enorma luckorna i staketet där grindarna ännu inte hade placerats. Eftersom det inte fanns något sätt att få de 50 000 människorna att lämna området för att betala för biljetter och det inte fanns tid att sätta upp de många grindarna för att hindra ännu fler människor från att bara gå in, var arrangörerna tvungna att göra evenemanget till en gratiskonsert.
Denna deklaration av en gratiskonsert fick två ödesdigra effekter. Den första var att arrangörerna skulle förlora enorma summor pengar genom att arrangera detta evenemang. Den andra effekten var att när nyheten spreds om att det nu var en gratiskonsert, så tog sig uppskattningsvis en miljon människor till Bethel, New York. Polisen var tvungen att avvisa tusentals bilar. Man uppskattar att omkring 500 000 personer faktiskt kom till Woodstockfestivalen.
Ingen hade planerat för en halv miljon människor. Motorvägarna i området blev bokstavligen parkeringsplatser när folk övergav sina bilar mitt på gatan och bara gick den sista sträckan till Woodstockfestivalen. Trafiken var så dålig att arrangörerna var tvungna att anlita helikoptrar för att skjutsa artisterna från deras hotell till scenen.
Organisatörerna av Woodstock var omtumlade i slutet av festivalen. De hade inte tid att fokusera på det faktum att de hade skapat historiens mest populära musikevenemang, för de var först tvungna att ta itu med sin otroliga skuld (över 1 miljon dollar) och de 70 stämningar som hade lämnats in mot dem.Till deras stora lättnad blev filmen om Woodstockfestivalen en succéfilm och vinsterna från filmen täckte en stor del av skulden från festivalen. När allt var betalt var de fortfarande skuldsatta med 100 000 dollar.