Tyvärr flyttade familjen Wilson från Staunton när han var liten, men Woodrow Wilson tillbringade hela sitt unga liv i den gamla södern, fram till dess att han började på universitetet i Princeton 1875. Under det tidigare året som han först åkte iväg för att studera vid Davidson College vid sexton, 1873, flyttade hans familj till Wilmington, så även när han lämnade campus för att besöka dem stannade Wilson kvar i North Carolina.

Andrew Johnson, en senator från Tennessee född i North Carolina, som inte anslöt sig till utbrytningen, utsågs till militärguvernör i den staten av Abraham Lincoln. Johnson blev sedan vicepresident och kort därefter president 1865. Efter hans åtal 1868 var senaten en röst ifrån att avsätta honom. Woodrow Wilson var alltså egentligen den första sydstatare som valdes till president efter Zachary Taylors död 1850. Amerika skulle inte välja någon annan man från den gamla södern förrän Jimmy Carter 1976.

Och även om Woodrow Wilson visserligen var en ung pojke 1861, var han också den enda amerikan som valdes till president som bodde som civilperson i Södern under inbördeskriget. Han bevittnade ödeläggelsen av sin kultur genom eld och svärd, liksom ockupationen av sitt hemland av federala trupper under återuppbyggnaden. Efter att ha återvänt till Virginia för att studera juridik och sedan en kort period som advokat skulle Wilson tillbringa hela sin akademiska och politiska karriär längre norrut. På många sätt såg han sig själv inte bara som en försvarare av Södern utan också som en tolkare av sydliga attityder för resten av nationen. Hans åsikter om krig, ras, historia och federal auktoritet präglades alla av hans erfarenheter under uppväxten.