Söndagen den 18 maj 1947 klockan 8.00 gick WLIP i sändning från källaren i Kenosha National Bank Building på 625 57th Street i centrala Kenosha, licensierad som en station för dagtid och 250 watt. 1982 byggde och öppnade WLIP sina nya studior på 8500 Green Bay Road.

1962 lanserade stationen en FM-syster: 95,1 WLIP-FM, senare känd som WJZQ, och nu dagens WIIL

Under 1960-talet programmerade AM-stationen ett popmusikformat, men ägaren Bill Lipman tillät inte att ”hits” spelades. En helgsändning med Terry Havel, tidigare anställd på stationen, var den enda sändningen med hits. Stationen stängde av vid solnedgången. Att Kenosha är hemvist för American Motors påverkade delvis dessa val, tillsammans med att stationen, vilket är ovanligt för en medelstor stad, hade radiopersonal under AFTRA och tekniker under IBEW-representation.

WLIP-FM erbjöd separat programverksamhet under denna tid och hade ett lättlyssnat format. Bill Lipmans fru, Anne, hade inflytande över WLIP-FM:s musikval, återigen fram till 1975 då en ny ledning tog över. År 1975 upphörde dessa regler under den nya ledningen och stationen övergick till ett Adult Contemporary-format som ”Music 1050” med ett stort engagemang för Kenosha-området som stationen hade tidigare och fortfarande gör i viss mån idag. Lipmans söner och dotter representerade ägarnas intressen i stationerna i slutet av 1970-talet. År 1987 gav den federala kommunikationskommissionen WLIP tillstånd att sända dygnet runt. Under 1990-talet fortsatte stationen med sitt Adult Contemporary-format, men hade i mitten av 1990-talet mest olika samtalsprogram med Oldies-musik som spelades på kvällar och helger. År 1996 ändrade stationen sitt format till Adult Standards från det nu-Dial Global Adult Standards-formatet (syndikerat) Detta format varade fram till december 2003 då stationen bytte format och tillhörighet till det numera nedlagda Unforgettable Favorites-formatet från ABC. Detta format ändrades under helgen den 4 juli 2005 till ABC:s Oldies Radio, numera känt som Classic Hits Radio.