Wings of Alaska grundades 1982 för att tillhandahålla reguljärflyg, charterflyg och fraktflyg till många av samhällena i sydöstra Alaska. Wings of Alaska var ett av sju flygbolag i Alaska med Medallion Foundation Shield, som har strikta säkerhets- och driftsriktlinjer som överskrider Federal Aviation Regulations. Wings var det enda reguljära landbaserade flygbolag i sydöstra Alaska som fick denna sköld. Wings flotta var utrustad med det toppmoderna Chelton Flight Systems Capstone Program, som erbjuder ”Highway In The Sky”-teknik.

År 2008 förvärvades Wings of Alaska av SeaPort Airlines. Efter förvärvet flyttades huvudkontoret till Portland, Oregon. Det kombinerade flygbolaget behöll ett enda FAA-operationscertifikat för att bedriva enstaka reguljära och icke-reguljära flygningar på marknaden Lower 48.

2015 förvärvades Wings of Alaska från Seaport Airlines, av ett lokalt ägt affärspartnerskap i Alaska, Fjord Flying Services, men fortsatte att bedriva verksamhet under namnet Wings of Alaska. Företaget sade att det planerade att fokusera på lokalbefolkningen och förbindelser inom själva delstaten, snarare än förbindelser till det kontinentala USA.

I mars 2017 meddelade Wings of Alaska att det skulle lägga ner sin verksamhet och upphörde med omedelbar verkan.