Willa Brown var den första afroamerikanska kvinnan som fick en pilotlicens (1938) och en kommersiell licens (1939). Brown var också den första afroamerikanska kvinnan som blev officer i Illinois Civil Air Patrol (CAP). Medan hon var inskriven i ett masterprogram vid Northwestern University gick Brown med i Challenger Air Pilots Association och lärde sig flyga på Harlem Field, på sydvästra sidan av Chicago. År 1935 fick hon sitt Master Mechanic Certificate och började ge flyg- och grundskoleundervisning på fältet. En dag 1936 gick hon, iklädd sina slående vita jodhpurs, jacka och stövlar, in på Chicago Defenders tidningskontor och gjorde ett professionellt försök att få publicitet för en afroamerikansk flyguppvisning som skulle hållas på Harlem Field. Reklamen resulterade i en närvaro av mellan 200 och 300 personer och visade upp ett antal begåvade svarta piloter i Chicago-området. Enoch Waters, tidningens redaktör, bevakade själv evenemanget och flög upp med Brown i en Piper Cub. Brown och hennes make Cornelius Coffey organiserade CAP Squadron 613 i samband med hans skola, Coffey School of Aeronautics, och hon innehade graderna löjtnant och adjutant i organisationen. Hon var chef för Coffey School när den valdes ut av Civil Aeronautics Administration som en av flera svarta skolor och högskolor som skulle erbjuda Civilian Pilot Training Program (CPTP – ett program som utbildade tusentals piloter i hela USA). Coffey-skolans och andra svarta flygstudenters framgångar ledde till att svarta slutligen antogs till arméns flygvapen genom War Training Service Program (WTS) vid dessa skolor och att det fanns en pool av instruktörer och praktikanter vid Tuskegee Army Air Field.