Echipa sovietică de la Campionatul Mondial de Acrobație Aeriană din 1976, deși a dominat campionatul, terminând pe primul și al doilea loc în competiția individuală și câștigând, de asemenea, competiția pe echipe și cea feminină cu Yakovlev Yak-50, a fost impresionată de performanțele avioanelor străine concurente, care puteau efectua manevrele necesare în mai puțin spațiu decât Yak-50. Prin urmare, o echipă din cadrul biroului de proiectare Yakovlev, condusă de Serghei Yakovlev și avându-i ca ingineri șefi pe V. P. Kondratiev și D. K. Drach, și-a propus să proiecteze o aeronavă de acrobație dedicată complet nouă, fără nicio legătură cu Yak-50, care să fie capabilă să egaleze stilul strâns și cu viteză redusă al aeronavelor occidentale.

Proiectul rezultat, Yakovlev Yak-55, a fost un monoplan monomotor cu un singur motor, complet metalic, cu cantilever. Aripa avionului este montată la jumătatea fuselajului și are o secțiune groasă și simetrică pentru a ajuta la zborul inversat. Pilotul stă într-o cabină de pilotaj închisă sub un baldachin glisant în formă de lacrimă, la nivelul marginii de lansare a aripii, iar scaunul se află sub nivelul aripii. Grupul motopropulsor este același motor Vedeneyev M14P de 360 de cai putere (270 kW) cu configurație de tractor, care antrenează o elice cu două pale V-530TA-D35, ca și cel folosit de Yak-50, în timp ce aeronava are un tren de aterizare fix, cu tren principal cu arcuri din titan și roată de coadă.

Prototipul Yak-55 a zburat pentru prima dată în mai 1981, a fost prezentat la show-ul aviatic Tushino de la Moscova în august 1982 și a fost expus (dar nu a concurat) la Campionatul Mondial de Acrobație din 1982. Până la această dată, moda în zborul acrobatic se schimbase, acrobațiile acrobatice de mare energie demonstrate de Yak-50 fiind din nou la modă, ceea ce a dus la respingerea Yak-55 de către echipa sovietică. Prin urmare, Yak-55 a fost reproiectat cu aripi noi, cu o anvergură mai mică, o suprafață redusă și o secțiune a aripilor mai subțire, dar totuși simetrică, ceea ce a permis creșterea ratei de ruliu și a vitezei. Producția în serie a început în cele din urmă în 1985 la Arsenyev, 108 aeronave fiind livrate până în 1991.

La sfârșitul anilor 1980, au început lucrările la o versiune revizuită a Yak-55, Yak-55M, pentru a satisface cererile DOSAAF pentru o aeronavă cu viteze de ruliu și mai mari și pentru a concura cu noile proiecte ale biroului de proiectare Sukhoi. Yak-55M avea o aripă și mai mică, ceea ce a dus la îmbunătățirea necesară a ratei de ruliu. A zburat pentru prima dată în mai 1989, intrând în producție în 1990. Până la sfârșitul anului 1993 fuseseră construite 106 Yak-55M-uri, producția la cadență redusă continuând.

.