Nauw na het begin van zijn ambtstermijn als rechter in Massachusetts ontstond een controverse over onthullingen dat de rechters betaald zouden worden met kroongelden uit Londen in plaats van met een toewijzing van de provinciale vergadering. Cushing liet zich hierover niet uit, maar weigerde de betaling door de kroon in plaats van een provinciale toewijzing.

Nadat in april 1775 de Amerikaanse Revolutionaire Oorlog uitbrak, probeerde het Provinciaal Congres van Massachusetts (dat de facto controle uitoefende over de provincie buiten het belegerde Boston) de rechtbanken te reorganiseren om de uiterlijke tekenen van Britse soevereiniteit te verwijderen. Daarom werd het Superior Court in feite ontbonden en in november 1775 hervormd. Van al zijn rechters was Cushing de enige die werd gehandhaafd.

Het congres bood de zetel van opperrechter eerst aan John Adams aan, maar hij heeft die zetel nooit bekleed en nam in 1776 ontslag. Het provinciale congres benoemde Cushing tot de eerste zittende opperrechter van het hof in 1777. Hij was een charterlid van de American Academy of Arts and Sciences (1780). Hij zou tot 1789 opperrechter van Massachusetts zijn. In die periode oordeelde het hof in 1783 dat slavernij onverenigbaar was met de nieuwe grondwet van de staat, en werd de slavernij in de staat beëindigd.

Massachusetts opperrechterEdit

In 1783 zat Cushing een reeks zaken voor waarbij Quock Walker betrokken was, een slaaf die een vrijheidszaak had aangespannen op basis van de taal van de nieuwe grondwet van de staat. In Commonwealth v. Jennison verklaarde Cushing in zijn aanklacht tegen de jury het volgende:

Wat betreft de leer van slavernij en het recht van christenen om Afrikanen eeuwig in slavernij te houden, en hen te verkopen en te behandelen zoals wij onze paarden en ons vee, dat is (het is waar) vroeger door de Provinciewetten gesteund, maar nergens is het uitdrukkelijk vastgelegd of vastgesteld. Het is een gewoonte geweest – een gewoonte die zijn oorsprong vond in de praktijk van sommige Europese naties, en de voorschriften van de Britse regering met betrekking tot de toenmalige Koloniën, ten bate van handel en rijkdom. Maar welke gevoelens in het verleden ook de overhand hadden op dit gebied of op ons werden overgebracht door het voorbeeld van anderen, het volk van Amerika heeft een ander idee gekregen, dat gunstiger is voor de natuurlijke rechten van de mensheid en voor dat natuurlijke, aangeboren verlangen naar Vrijheid, waarmee de Hemel (zonder te letten op kleur, huidskleur of vorm van neus-kenmerken) het gehele menselijke ras heeft geïnspireerd. En op deze grond verklaart onze regeringsgrondwet, waardoor de mensen van dit Gemenebest zich plechtig hebben verbonden, dat alle mensen vrij en gelijk geboren worden – en dat ieder onderdaan recht heeft op vrijheid, en dat deze door de wetten wordt beschermd, evenals leven en eigendom – en is kortom volstrekt afwijzend tegenover het idee dat men als slaaf wordt geboren. Dit zo zijnde, denk ik dat het idee van slavernij onverenigbaar is met ons eigen gedrag en onze eigen grondwet; en er kan niet zoiets bestaan als eeuwige dienstbaarheid van een rationeel schepsel, tenzij zijn vrijheid verbeurd is door een of ander misdadig gedrag of is opgegeven door persoonlijke toestemming of contract …

Dit werd opgevat als dat slavernij onverenigbaar was met de grondwet van de staat die in 1779 was geratificeerd, en dat slavernij daarom in de staat beëindigd was. De zaak was gebaseerd op een vrijheidszaak die in 1781 op dezelfde gronden was aangespannen door slavin Elizabeth Freeman (Mum Bett), ook bekend als Mum Bett; een rechtbank in het graafschap Massachusetts stelde haar in 1781 in het gelijk.

Tijdens de opstand van Shays (1786-87) zorgde Cushing ervoor dat de rechtszittingen doorgingen, ondanks de agressieve protesten van de gewapende opstandelingen, en later zat hij hun processen voor. Een jaar later, in 1788, diende hij als vice-voorzitter van de conventie van Massachusetts, die de grondwet van de Verenigde Staten ternauwernood ratificeerde.

U.S. Supreme CourtEdit

Op 24 september 1789 nomineerde president George Washington Cushing voor een van de vijf geassocieerde rechterlijke posities in het nieuw opgerichte Hooggerechtshof. Zijn benoeming (samen met die van: John Blair Jr.; Robert H. Harrison; John Rutledge; en James Wilson; plus die van John Jay voor opperrechter) werd twee dagen later door de Senaat bevestigd. Cushing’s dienst bij het Hof begon officieel op 2 februari 1790, toen hij de gerechtelijke eed aflegde. Hij hield er over het algemeen een nationalistische opvatting op na, die typisch overeenkwam met de opvattingen van de Federalistische Partij, en was het vaak oneens met de Democratisch-Republikeinen van Thomas Jefferson. Zijn twee belangrijkste arresten waren waarschijnlijk Chisholm v. Georgia en Ware v. Hylton, waarin werd bepaald dat verdragen die onder de grondwet tot stand waren gekomen, voorrang hadden boven staatswetgeving. Hoewel hij twee decennia deel uitmaakte van het Hof, verschijnen slechts 19 van zijn uitspraken in de United States Reports.

Cushing legde de ambtseed af bij de tweede inauguratie van Washington op 4 maart 1793. Dit was de eerste inauguratie die plaatsvond in Philadelphia (toen de hoofdstad van de natie).

Toen opperrechter John Jay in juni 1795, tijdens een lang senaatsreces, ontslag nam bij het Hof, benoemde Washington John Rutledge tot de nieuwe opperrechter door middel van een recesbenoeming. Op 15 december 1795, tijdens de volgende zitting van de Senaat, verwierp deze de voordracht van Rutledge. Washington droeg vervolgens Cushing voor op 26 januari 1796; de Senaat bevestigde de voordracht de volgende dag.

Cushing ontving zijn benoeming op 27 januari, maar stuurde deze op 2 februari terug naar Washington, waarbij hij benoeming afwees. Een fout in de ruwe notulen van het Hof van 3 en 4 februari 1796 vermeldt Cushing als Chief Justice, hoewel deze vermelding later werd doorgehaald. Deze fout kan worden verklaard door de tekst van de Judiciary Act van 1789, die het Hof toestond zaken te behandelen met een quorum van slechts vier rechters; dat wil zeggen dat de opperrechter niet altijd aanwezig hoefde te zijn om het Hof in staat te stellen zaken te behandelen. Aangezien Cushing op die data de oudste aanwezige rechter was, werd van hem verwacht dat hij als voorzittende rechter zou optreden en de zaken van het Hof zou leiden.

Washington benoemde vervolgens Oliver Ellsworth tot opperrechter en bracht de benoeming over aan de Senaat in een bericht van 3 maart waarin stond dat Ellsworth “William Cushing, ontslag genomen” zou vervangen. Latere geschiedenissen van het Hof hebben Cushing niet als opperrechter geteld, maar in plaats daarvan gemeld dat hij de benoeming afwees. Indien Cushing de bevordering tot opperrechter had aanvaard en daarna ontslag had genomen, zou hij het Hof in zijn geheel hebben moeten verlaten; het aanvaarden van de benoeming zou impliciet hebben vereist dat Cushing zijn plaats als toegevoegd rechter zou opgeven. Dat hij nadien nog jaren als rechter-medewerker aan het Hof verbonden is gebleven, verleent gewicht aan de bewering dat Cushing de bevordering heeft afgewezen. Bovendien vermeldde Cushing in zijn brief van 2 februari uitdrukkelijk dat hij de opdracht voor opperrechter afwees, en dat hij zijn plaats als rechter-medewerker wenste te behouden.