A woodstocki fesztivál egy háromnapos koncert volt (amely egy negyedik napba torkollott), ahol rengeteg szex, drog és rock ‘n roll volt – és rengeteg sár. Az 1969-es woodstocki zenei fesztivál az 1960-as évek hippi ellenkultúrájának ikonjává vált. A woodstocki fesztivál szervezői négy fiatalember voltak: John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld és Mike Lang. A négy közül a legidősebb mindössze 27 éves volt a woodstocki fesztivál idején. Kornfeld és Lang eredeti javaslata az volt, hogy a New York-i Woodstockban (ahol már Bob Dylan és más zenészek éltek) építsenek egy hangstúdiót és egy menedékhelyet a rockzenészek számára. Az ötlet átalakult egy kétnapos rockkoncert létrehozásává 50 000 ember számára, abban a reményben, hogy a koncert elég pénzt fog gyűjteni a stúdió kifizetéséhez.
A woodstocki fesztivál első hibája a sok közül a helyszín volt. Nem számított, hogy a fiatalemberek és az ügyvédeik hogyan forgatják a dolgot, Wallkill polgárai nem akarták, hogy egy csomó drogos hippi érkezzen a városukba. Hosszas huzavona után Wallkill városa 1969. július 2-án törvényt fogadott el, amely gyakorlatilag kitiltotta a koncertet a környékükről.
A Woodstocki Fesztivál minden résztvevője pánikba esett. Az üzletek nem voltak hajlandóak több jegyet eladni, és a zenészekkel folytatott tárgyalások is ingataggá váltak. Mindössze másfél hónappal a Woodstocki Fesztivál kezdete előtt új helyszínt kellett találni. Szerencsére július közepén, mielőtt túl sokan elkezdték volna visszakövetelni az előre megvásárolt jegyek árát, Max Yasgur felajánlotta a New York állambeli Bethelben lévő 600 hektáros tejgazdaságát a Woodstock Fesztivál helyszínéül.
Augusztus 13-án, szerdán (két nappal a fesztivál kezdete előtt) már körülbelül 50 000 ember táborozott a színpad közelében. Ezek a korán érkezők egyenesen átsétáltak a kerítésen lévő hatalmas réseken, ahol a kapukat még nem helyezték el. Mivel nem volt mód arra, hogy az 50 000 embert rávegyék, hogy hagyja el a területet, hogy fizessen a jegyekért, és nem volt idő a számos kapu felállítására, hogy megakadályozzák, hogy még több ember csak úgy besétáljon, a szervezők kénytelenek voltak a rendezvényt ingyenes koncertté nyilvánítani.
Ez az ingyenes koncertté nyilvánítás két szörnyű következménnyel járt. Az első az volt, hogy a szervezők hatalmas összegeket veszítettek volna az esemény megrendezésével. A második hatás az volt, hogy ahogy elterjedt a hír, hogy ez most már ingyenes koncert, becslések szerint egymillió ember indult a New York-i Bethelbe. A rendőrségnek több ezer autót kellett elutasítania. Becslések szerint körülbelül 500 000 ember jutott el a woodstocki fesztiválra.
Senki sem számított félmillió emberre. A környék autópályái szó szerint parkolókká váltak, mivel az emberek otthagyták autóikat az utak közepén, és csak gyalog tették meg az utolsó távot a woodstocki fesztiválig. A forgalom annyira rossz volt, hogy a szervezőknek helikoptereket kellett bérelniük, hogy a fellépőket a szállodáikból a színpadhoz szállítsák.
A woodstocki fesztivál szervezői a fesztivál végére elkábultak. Nem volt idejük arra koncentrálni, hogy létrehozták a történelem legnépszerűbb zenei eseményét, mert először a hihetetlen adósságukkal (több mint 1 millió dollár) és az ellenük indított 70 perrel kellett foglalkozniuk. nagy megkönnyebbülésükre a woodstocki fesztiválról készült filmből sikerfilm lett, és a filmből származó bevétel fedezte a fesztivál adósságának nagy részét. Mire mindent kifizettek, még mindig 100.000 dollár adósságuk volt.