Bár a Wilson család már csecsemőkorában elköltözött Stauntonból, Woodrow Wilson egész fiatal életét a régi délen töltötte, egészen addig, amíg 1875-ben át nem ment a princetoni egyetemre. Abban a korábbi évben, amikor tizenhat évesen először ment el tanulni a Davidson College-ba, 1873-ban a családja Wilmingtonba költözött, így még akkor is Észak-Karolinában maradt Wilson, amikor elhagyta az egyetemet, hogy meglátogassa őket.

Andrew Johnsont, egy Észak-Karolinában született Tennessee szenátort, aki nem csatlakozott az elszakadáshoz, Abraham Lincoln nevezte ki az állam katonai kormányzójává. Johnson ezután alelnök, majd hamarosan, 1865-ben elnök lett. Miután 1868-ban vádat emeltek ellene, a szenátus egy szavazattal maradt le a leváltásáról. Tehát valójában Woodrow Wilson volt az első déli, akit Zachary Taylor 1850-ben bekövetkezett halála után elnökké választottak. Amerika 1976-ig, Jimmy Carterig nem választott újabb férfit a régi Délről.

Bár elismerten fiatal fiú volt 1861-ben, Woodrow Wilson volt az egyetlen olyan amerikai megválasztott elnök, aki a polgárháború idején civilként Délen élt. Szemtanúja volt kultúrájának tűzzel és karddal való elpusztításának, valamint hazájának szövetségi csapatok általi megszállásának a rekonstrukció során. Miután visszatért Virginiába a jogi egyetemre, majd rövid ideig ügyvédként dolgozott, Wilson egész tudományos és politikai pályafutását északabbra töltötte. Sok tekintetben nemcsak a Dél védelmezőjeként tekintett magára, hanem a déli attitűdök tolmácsolójaként is a nemzet többi része számára. A háborúról, a faji hovatartozásról, a történelemről és a szövetségi hatalomról vallott nézeteit mind a felnövekvés során szerzett tapasztalatai alakították.