Woodrow Wilson két teljes elnöki cikluson át, 1913-tól 1921-ig volt elnök, és bár leginkább a versailles-i szerződés megkötésében játszott szerepéről emlékeznek rá, mindenekelőtt dinamikus politikus volt, akinek progresszív elképzelései voltak a belpolitikáról, a liberális internacionalizmusról és az elnök szerepéről az amerikai közéletben.

Wilson 1856. december 28-án született a virginiai Stauntonban. 1879-ben a Princeton Egyetemen, majd 1880-ban a Virginiai Egyetem jogi karán szerzett diplomát. Hat évvel később a Johns Hopkins Egyetemen doktorált politikatudományból, nem sokkal azután, hogy megjelentette első könyvét a modern demokrácia néhány problémájáról. Wilson 1890-ben visszatért a Princetonra, ahol a politikatudományi kar tagja lett, majd 1902 és 1910 között az intézmény elnöki tisztét töltötte be. Ugyanebben az évben Wilson elhagyta az akadémiai életet a politikai életért, és elindult a New Jersey-i kormányzói posztért – és nyert -, de továbbra is óvakodott az állami politikában rejlő szűkös érdekektől, és szemmel tartotta a Fehér Házat.

1912-ben Wilson megnyerte a demokraták elnökjelöltségét, és az általános választásokon a keserűen megosztott Republikánus Párt hátán győzelmet aratott. Az új elnök szinte azonnal úgy kezdett el kormányozni, ahogyan szerinte egy elnöknek kormányoznia kell: a szószéken, a Capitol Hillen nagyobb fegyelem kikényszerítésével, és a média ügyes felhasználásával biztosította, hogy a Fehér Ház – és ne a Kongresszus – határozza meg a nemzeti napirendet. Wilson többek között ezeket a taktikákat alkalmazta, hogy biztosítsa számos “új szabadság” javaslatának elfogadását, beleértve a vámreformot, a Federal Reserve rendszer és a Szövetségi Kereskedelmi Bizottság létrehozását, a gyermekmunka eltörlését, a nyolcórás munkanap bevezetését és a szerény jövedelemadó bevezetését.

Függetlenül Wilson elvi céljaitól a belügyek tekintetében, a legnagyobb figyelmet a kormánya külpolitikája kapta. A Kínában a “Nyitott ajtó” fenntartására és a Latin-Amerikával való kapcsolatok javítására tett erőfeszítéseit kedvezően fogadták, de hamarosan beárnyékolta a szerencsétlen mexikói beavatkozás, majd végül az európai háború.

Wilson első reakciója az első világháború 1914. augusztusi kitörésére az volt, hogy belföldi támogatást szerzett a hivatalos amerikai semlegességhez, arra kérve az amerikai polgárokat, hogy legyenek “pártatlanok gondolatban és tettekben egyaránt”. A semlegesség azonban a háború előrehaladtával egyre kevésbé volt elfogadható az amerikaiak számára. 1915-ben német tengeralattjárók elsüllyesztették a Lusitania óceánjárót, 128 amerikai halálát okozva, 1916-ban pedig kiderült, hogy Németország meghívta Mexikót, hogy csatlakozzon az Egyesült Államok elleni szövetséghez. Amikor Németország 1917 januárjában bejelentette, hogy folytatja a korlátlan tengeralattjáró-háborút, Wilson elnök úgy érezte, eljött az ideje, hogy Amerika a szövetségesek oldalára álljon. Annak ellenére, hogy 1916-ban békeprogrammal kampányolt, Wilson hadüzenetet kért a kongresszustól, és az kötelezte őt erre.

Alig egy évvel azután azonban, hogy amerikai csapatokat kötelezett az első világháborúra, Wilson gondolatai a háború utáni rend felé kezdtek fordulni, és 1918 januárjában a híres Tizennégy pontos beszédében fogalmazta meg az ezzel kapcsolatos nézeteit. Wilson ebben a beszédben fogalmazta meg elképzelését egy tisztább, nyitottabb és végső soron békésebb nemzetközi rendszerről, és Németország novemberi összeomlásával Wilson lelkesen indult Franciaországba, hogy biztosítsa, hogy programja bekerüljön a Versailles-ban kidolgozandó békeszerződésbe. A kontinensen tapasztalt lármás fogadtatás ellenére Wilson azonban nem tudta felülírni Nagy-Britannia, Franciaország és Olaszország Németország megbüntetésére irányuló szándékát, és kénytelen volt tizenhárom pontját feladni, cserébe annak az egynek a megvalósításáért, amelyet a legkedvesebbnek tartott – a Népszövetségért.

Wilson kis győzelmét azonban beárnyékolta, hogy nem tudta meggyőzni az Egyesült Államok szenátusát a versailles-i szerződés ratifikálásáról, és így a Népszövetséghez való csatlakozásról. Wilson 1919 júliusában nyújtotta be a szerződést a szenátusnak, és a ratifikáció kérdése gyorsan személyi háborúvá alakult az elnök és ősellensége, Henry Cabot Lodge massachusettsi szenátor között. Wilson minden személyes presztízsét a szerződés szenátusi elfogadására tette fel, és amikor a szenátus kétszer is elutasította a versailles-i megállapodást, világossá vált, hogy Wilson elnök elvesztette azt a befolyását a Kongresszusban, amely kormánya kezdetén jellemezte. A sorozatos agyvérzések miatt mozgásképtelenné vált, és orvosi okokból a Fehér Házba kényszerült, a korai Wilson-évek energiája egyértelműen eltűnt. Ennek ellenére Wilson szellemileg és fizikailag elég éber maradt ahhoz, hogy ha szükségesnek érezte, ellentmondásos döntést hozzon, mint például amikor megvétózta a Volstead-törvényt, amely az alkohol országos alkoholtilalmat akarta kikényszeríteni.

Wilson 1921. március 4-én hagyta el a Fehér Házat, és még három évig, 1924. február 3-án bekövetkezett haláláig Washingtonban élt.

Wilson nagy hatással volt mindkét Rooseveltre. FDR haditengerészeti segédtitkárként szolgált nála, és gondosan megfigyelte azokat a kemény tanulságokat, amelyeket Wilson Népszövetségért folytatott kampánya követelt az elnökségétől. ER magáévá tette Wilson elkötelezettségét a progresszív reformok iránt, szenvedélyes elkötelezettségét a Népszövetség mellett, és közelről figyelte a sajtó részéről Edith Wilsonnak a sanyargató bánásmódját, amikor a first lady nem rejtette véka alá a kormányzaton belüli befolyását.