1947. május 18-án, vasárnap reggel 8:00-kor a WLIP a Kenosha National Bank épületének alagsorából, a Kenosha belvárosában, az 57. utca 625. szám alatt található, csak nappali állomásként engedélyezett, 250 wattos adóként jelentkezett. 1982-ben a WLIP felépítette és megnyitotta új stúdióját a 8500 Green Bay Roadon.

1962-ben az állomás elindította FM testvérállomását: 95.1 WLIP-FM, később WJZQ néven, a mai WIIL

A hatvanas években az AM állomás popzenei formátumot programozott; a tulajdonos, Bill Lipman azonban nem engedte, hogy “slágereket” játszanak. Az állomás egykori munkatársának, Terry Havelnek a hétvégi műsora lett volna az egyetlen műsor, amelyben a slágerek szerepeltek. Az állomás napnyugtakor leállt. Kenosha az American Motors székhelye részben befolyásolta ezeket a döntéseket, valamint az, hogy az állomásnak – ami ritka egy közepes méretű városban – AFTRA és IBEW képviselettel rendelkező hangmérnökei voltak.

A WLIP-FM ebben az időben külön műsort kínált, és könnyűzenei formátumot sugárzott. Bill Lipman felesége, Anne befolyásolta a WLIP-FM zenei választásait, egészen 1975-ig, amikor új vezetőség vette át a rádiót. 1975-ben az új vezetés alatt ezek a szabályok megszűntek, és az állomás “Music 1050” néven felnőtt kortárs formátumra tért át, nagy elkötelezettséggel Kenosha környéke iránt, ahogyan az állomás a múltban és némileg még ma is teszi. Az 1970-es évek végére Lipman fiai és lánya képviselte az állomások tulajdonosi érdekeit. 1987-ben a Szövetségi Kommunikációs Bizottság engedélyt adott a WLIP-nek a napi 24 órás sugárzásra. Az 1990-es években az állomás folytatta a felnőtt kortárs formátumot, de az 1990-es évek közepére már többnyire különböző beszélgetős műsorok voltak, éjszakánként és hétvégén pedig oldies zenét játszottak. 1996-ban az állomás formátumát Adult Standards formátumra változtatta a mostani Dial Global Adult Standards formátumról (szindikált). Ez a formátum 2003 decemberéig tartott, amikor az állomás formátumot és csatlakozást váltott az ABC ma már megszűnt Unforgettable Favorites formátumára. Ez a formátum 2005 július 4-i hétvégéjén átváltott az ABC Oldies Radio-ra, amely most Classic Hits Radio néven ismert.