A Wings of Alaska 1982-ben alakult azzal a céllal, hogy menetrend szerinti, charter- és teherszállító járatokat kínáljon számos közösségnek Alaszka délkeleti részén. A Wings of Alaska egyike volt annak a hét alaszkai légitársaságnak, amely a Medallion Alapítvány pajzsával rendelkezik, amely szigorú, a Szövetségi Légügyi Szabályzatot meghaladó biztonsági és működési irányelvekkel rendelkezik. A Wings volt az egyetlen menetrend szerinti szárazföldi légitársaság Délkelet-Alaszkában, amely kiérdemelte ezt a pajzsot. A Wings flottáját a legmodernebb Chelton Flight Systems Capstone Programmal szerelték fel, amely “Highway In The Sky” technológiát kínál.

2008-ban a Wings of Alaska-t felvásárolta a SeaPort Airlines. A felvásárlást követően a székhelyét az oregoni Portlandbe helyezték át. Az egyesített légitársaság egyetlen FAA működési engedélyt tartott fenn, amely lehetővé tette, hogy az alsó 48-as piacon egyetlen menetrend szerinti és nem menetrend szerinti járatot üzemeltessen.

2015-ben a Wings of Alaska-t a Seaport Airlines-tól egy helyi tulajdonú alaszkai üzleti társulás, a Fjord Flying Services vásárolta meg, de továbbra is a Wings of Alaska név alatt működött. A vállalat közölte, hogy a tervek szerint inkább a helyiekre és az államon belüli összeköttetésekre kíván összpontosítani, mintsem az USA kontinentális része felé irányuló összeköttetésekre.

2017 márciusában a Wings of Alaska bejelentette, hogy megszűnik, és azonnali hatállyal beszünteti működését.