Willa Brown volt az első afroamerikai nő, aki pilótaengedélyt (1938) és kereskedelmi engedélyt (1939) szerzett. Brown volt az első afroamerikai nő is, aki az illinois-i polgári légi járőrszolgálat (CAP) tisztje lett. Miközben a Northwestern University mesterképzésén vett részt, Brown csatlakozott a Challenger Air Pilots Association-hez, és a Chicago délnyugati részén található Harlem Field-en tanult meg repülni. 1935-ben megszerezte a Master Mechanic Certificate-et, és elkezdett repülési és földi oktatást tartani a repülőtéren. 1936-ban egy napon, feltűnő fehér lovaglónadrágjában, kabátjában és csizmájában besétált a Chicago Defender újság szerkesztőségébe, és profi módon reklámot kért egy afroamerikai légi bemutatónak, amelyet a Harlem Field-en tartottak volna. A hirdetésnek köszönhetően 200-300 ember vett részt a rendezvényen, és számos tehetséges fekete pilótát mutatott be Chicago környékén. Enoch Waters, az újság szerkesztője maga is tudósított az eseményről, és Brownnal együtt felment egy Piper Cubon. Brown és férje, Cornelius Coffey az ő iskolájával, a Coffey School of Aeronautics-iskolával együtt szervezte meg a 613. CAP-századot, és a nő a szervezetben hadnagyi és adjutánsi rangot töltött be. Ő volt a Coffey School igazgatója, amikor a Civil Aeronautics Administration (Polgári Légügyi Hivatal) kiválasztotta a több fekete iskola és főiskola egyikeként a Civil Pilótaképző Program (CPTP – egy olyan program, amely pilóták ezreit képezte ki az Egyesült Államokban). A Coffey és más fekete repüléstanulók sikere vezetett ahhoz, hogy végül feketéket vettek fel a hadsereg légierejébe az említett iskolák Háborús Kiképzési Szolgálati Programján (WTS) keresztül, és ez biztosította a Tuskegee Army Air Field oktatói és kiképzői állományát.