A Westland Whirlwind egy 1935-ös légügyi minisztériumi előírás alapján készült, amely egy együléses, 4 ágyúval felszerelt nappali/éjszakai vadászgépet írt elő. A hat válaszadó cég közül kezdetben a Supermarine-t, a Boulton Paul-t és a Westlandet választották ki a prototípusok gyártására. A Westland két prototípusára 1937 februárjában kötöttek szerződést, és megkezdődtek a kapcsolódó munkálatok, de sem a Supermarine, sem a Boulton-Paul nem tudott ekkor továbblépni. A megrendelést végül 1937 decemberében adták le e két cégnek, de a következő hónapban törölték, mivel a Westland már előrehaladott állapotban volt.

A Whirlwind első prototípusa 1938. október 11-én emelkedett a levegőbe. Két 885 lóerős Peregrine motor hajtotta, és nagyon jó menettulajdonságokat mutatott. Azonban módosításokra volt szükség, ami késleltette a fejlesztést, és csak 1939 januárjában adták le a gyártási megrendelést 200 gépre.

A RAF North Weald-i 25. századának szánták az első Whirlwind-egységet, amely 1940 májusában/júniusában három gépet kapott. Mivel azonban nagyon lassú gépszállításra lehetett számítani, úgy döntöttek, hogy a 25. századot újra felszerelik a Bristol Beaufighterrel, és a 263-as számú lesz az első bevethető egység. A gyártási problémák azt eredményezték, hogy ez a század csak 1940 decemberében állt hadrendbe a Whirlwinddel. 1941 szeptemberében a 137. század lett a második Whirlwind-egység, és nem sokkal később, 1942 januárjában, miután felismerték, hogy a Beaufighter ugyanolyan jó, ha nem jobb éjszakai vadászgép, a gyártást leállították. A két század továbbra is bombázók kísérő feladatait végezte 1942 nyaráig, amikor is a repülőgép szerepe megváltozott. A 4 x 20 mm-es ágyú kiegészítéseként 2 x 250 lb vagy 500 lb bombák hordozására alkalmas csomagtartókat szereltek fel, és a Whirlwindot ezután Rhubarb bevetéseken és hajók elleni bevetéseken alkalmazták.

A 137. század utolsó Whirlwind bevetésére 1943 júniusában, a 263. századéra pedig ugyanezen év decemberében került sor – az egységek Hurricane Mk IV-esekkel, illetve Typhoonokkal szerelték fel magukat. 1944. január 1-jén a Whirlwindet hivatalosan elavultnak nyilvánították.

A Whirlwindből összesen csak 116 darabot építettek, és nincs ismert túlélő példány.