A szovjet csapat az 1976-os műrepülő világbajnokságon, bár uralta a bajnokságot, első és második lett az egyéni versenyben, valamint megnyerte a csapat- és a női versenyt is Jakovlev Jak-50-esével, lenyűgözte a konkurens külföldi gépek teljesítménye, amelyek a Jak-50-esnél kisebb helyen tudták végrehajtani a szükséges manővereket. A Jakovlev tervezőiroda egy csapata, Szergej Jakovlev vezetésével, V. P. Kondratjev és D. K. Drach főmérnökökkel, ezért nekilátott egy teljesen új, a Jak-50-től független, kifejezetten műrepülőgép tervezésének, amely képes lenne megfelelni a nyugati gépek feszes, alacsony sebességű stílusának.

A létrejött terv, a Jakovlev Jak-55 egy egyhajtóműves, teljesen fém, konzolos monoplán volt. A repülőgép szárnya a törzs közepén helyezkedik el, és vastag, szimmetrikus profilú, hogy segítse a fordított repülést. A pilóta egy zárt pilótafülkében ül, a szárny hátsó élével egy magasságban lévő, csúsztatható, csepp alakú kabintető alatt, az ülés pedig a szárny szintje alatt helyezkedik el. A hajtómű ugyanaz a 360 lóerős (270 kW) Vedenejev M14P motor, amely egy kétlapátos V-530TA-D35 légcsavart hajt, mint a Jak-50-esnél, a repülőgép pedig rögzített futóművel rendelkezik, titánrugós főfutóművel és farokkerékkel.

A Jak-55 prototípusa 1981 májusában repült először, 1982 augusztusában a moszkvai Tushino légi bemutatón mutatták be, és bemutatták (de nem versenyzett) az 1982-es műrepülő világbajnokságon. Ekkorra a műrepülés divatja megváltozott, és a Jak-50-es által bemutatott nagy energiájú műrepülés újra divatba jött, ami ahhoz vezetett, hogy a szovjet csapat elutasította a Jak-55-öst. A Jak-55-öst ezért áttervezték, új szárnyakkal, rövidebb fesztávolsággal, kisebb felülettel és vékonyabb, de még mindig szimmetrikus szárnyszelvénnyel, ami nagyobb gurulási sebességet és sebességet biztosított. A sorozatgyártás végül 1985-ben kezdődött meg Arszenyevnél, és 1991-ig 108 repülőgépet szállítottak le.

A nyolcvanas évek végén megkezdődött a Jak-55 átdolgozott változatának, a Jak-55M-nek a munkálatai, hogy megfeleljen a DOSAAF igényeinek egy tovább növelt gördülési sebességű repülőgép iránt, és hogy versenyezzen a Szuhoj tervezőiroda új konstrukcióival. A Jak-55M még kisebb szárnnyal rendelkezett, ami a gördülési sebesség kívánt javulását eredményezte. A repülőgép 1989 májusában repült először, a gyártás 1990-ben kezdődött. 1993 végéig 106 darab Jak-55M-et építettek, és a kis sorozatú gyártás folytatódott.