Guthrie a fasizmussal szemben az ideológiát “a rabszolgasághoz hasonló gazdasági kizsákmányolás egy formájaként” fogalmazta meg, egyenesen elítélve a fasisztákat – különösen vezetőiket – mint gengszterek csoportját, akik “a világ kirablására” törekedtek. Ez felidézte azt a tiltakozási stratégiát, amelyet “a nagy gazdasági világválság idején alkalmazott, amikor a társadalmi, politikai és gazdasági egyenlőtlenséget egy kis gazdag elit hozta létre”. Abban a korszakban Guthrie “a törvényen kívüliek, mint Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane vagy a Dalton banda tetteit a társadalmi felelősségvállalás legitim cselekedeteiként és “a tiltakozás végső kifejeződéseként” romantikussá tette, így a törvényen kívülieket a romló társadalmi és gazdasági körülményekért felelősnek tartott személyek elleni harc archetipikus partizánjává változtatta”.

Ezzel Guthrie a fasizmussal szembenállókat nem egyszerű törvényen kívülieknek állította be egy fasiszta államban, hanem olyan hősöknek, akik “a gazdasági zűrzavar és a társadalmi szétesés idején” felemelkednek, hogy harcoljanak “egy rendkívül illegitim, a köznép kizsákmányolására irányuló bűnözői vállalkozás” ellen. Guthrie úgy ábrázolta ezeket a figurákat, mint valami nagyobbat, mint pusztán “ostoba gengszterek”, miközben lírája “a fasizmus embertelen elemét is külsődlegesvé tette azáltal, hogy képviselőit állatokként írta le, akiket általában nagyon alacsony megbecsülésben részesítettek, és akikhez egy sor rossz jellemvonás társult”. A “Talking Hitler’s Head Off Blues” című dalában például a “náci kígyóról” beszélt, amellyel szembe kell szállni. Guthrie kijelentené, hogy “minden emberi dolog Hitler-ellenes”, és a “You Better Get Ready” című dalában a Sátán alakja kijelenti, hogy “Old Hell just ain’t the same/Compared to Hitler, hell, I’m tame!”. Guthrie a fasizmus elleni harcot a jó és a rossz végső csatájának tekintette. A “Railroad Pete”-nek írt levelében kijelentette, hogy “a fasizmus és a szabadság az egyetlen két oldal, amely harcol … a világ huszonötmillió éve vár arra, hogy … egyszer s mindenkorra rendezze a dolgokat.”

.