I Guthries motstånd mot fascismen såg han ideologin ”som en form av ekonomisk exploatering som liknar slaveri” och fördömde rakt av fascisterna – särskilt deras ledare – som en grupp gangsters som hade för avsikt att ”råna världen”. Detta påminde om en proteststrategi som han hade använt ”under den stora depressionen, när social, politisk och ekonomisk ojämlikhet hade skapats av en liten rik elit”. Under den tiden hade Guthrie ”romantiserat de laglösas gärningar som Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane eller Dalton-gänget både som legitima handlingar av socialt ansvarstagande och som ’det ultimata uttrycket för protest’, och på så sätt förvandlade han den laglöse till en arketypisk partisan i kampen mot dem som ansågs vara ansvariga för de allt sämre sociala och ekonomiska förhållandena”.

I detta kastade Guthrie ut dem som motsatte sig fascismen inte som enkla fredlösa i en fascistisk stat, utan som hjältar som reser sig ”i tider av ekonomisk oro och social desintegration” för att bekämpa ”en ytterst illegitim kriminell strävan som var avsedd att exploatera det vanliga folket”. Guthrie porträtterade dessa karaktärer som något större än bara ”dumma gangsters”, medan hans lyrik också ”externaliserade fascismens omänskliga element genom att beskriva dess företrädare som djur som vanligtvis hölls i mycket låg aktning och förknippades med en rad dåliga karaktärsdrag”. Till exempel talade han om den ”nazistiska ormen” som måste bekämpas i sin låt ”Talking Hitler’s Head Off Blues”. Guthrie förklarade att ”allt mänskligt är anti-Hitler” och i sin sång ”You Better Get Ready” lät han Satan förklara att ”Old Hell just ain’t the same/Compared to Hitler, hell, I’m tame!”. Guthrie såg kampen mot fascismen som den ultimata kampen mellan det goda och det onda. I ett brev till ”Railroad Pete” sade han ”fascism och frihet är de enda två sidor som kämpar … världen har väntat på i tjugofem miljoner år … gör upp en gång för alla”.