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Wurtz-Reaktion

Die Wurtz-Reaktion, benannt nach Charles Adolphe Wurtz, ist eine Kupplungsreaktion in der organischen Chemie, der metallorganischen Chemie und neuerdings auch bei anorganischen Hauptgruppenpolymeren, bei der zwei Alkylhalogenide mit Natriummetall in trockener Etherlösung unter Bildung eines höheren Alkans umgesetzt werden. Bei dieser Reaktion werden Alkylhalogenide mit Natriummetall in trockener etherischer (feuchtigkeitsfreier) Lösung behandelt, um höhere Alkane zu erzeugen, und sie wird auch zur Herstellung von höheren Alkanen mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen verwendet.

Wurtz-Reaktion
Benannt nach Charles Adolphe Wurtz
Reaktion Typ Kopplungsreaktion
Kennungen
Organisches Chemieportal Wurtz-Reaktion

2 R-X + 2 Na → R-R + 2 Na+X-

Auch andere Metalle wurden verwendet, um die Wurtz-Kupplung durchzuführen, Dazu gehören Silber, Zink, Eisen, aktiviertes Kupfer, Indium und eine Mischung aus Mangan- und Kupferchlorid. Die verwandte Reaktion, die mit Arylhalogeniden arbeitet, wird Wurtz-Fittig-Reaktion genannt. Sie lässt sich durch die Bildung eines radikalischen Zwischenprodukts und dessen anschließende Disproportionierung zu einem Alken erklären. Die Wurtz-Reaktion läuft über einen radikalischen Mechanismus ab, der Nebenreaktionen unter Bildung von Alkenprodukten ermöglicht.