Das Woodstock-Festival war ein dreitägiges Konzert (das in einen vierten Tag überging), bei dem es viel Sex, Drogen und Rock ’n‘ Roll gab – und eine Menge Schlamm. Das Woodstock-Musikfestival von 1969 ist zu einer Ikone der Hippie-Gegenkultur der 1960er Jahre geworden. Die Organisatoren des Woodstock-Festivals waren vier junge Männer: John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld und Mike Lang. Der älteste der vier war zum Zeitpunkt des Woodstock-Festivals erst 27 Jahre alt. Kornfelds und Langs ursprünglicher Vorschlag war der Bau eines Aufnahmestudios und eines Rückzugsortes für Rockmusiker in Woodstock, New York (wo bereits Bob Dylan und andere Musiker lebten). Die Idee wandelte sich zu einem zweitägigen Rockkonzert für 50.000 Menschen, in der Hoffnung, dass das Konzert genug Geld einbringen würde, um das Studio zu bezahlen.
Das erste von vielen Dingen, die beim Woodstock Festival schief gingen, war der Veranstaltungsort. Egal, wie die jungen Männer und ihre Anwälte es drehten und wendeten, die Bürger von Wallkill wollten nicht, dass ein Haufen zugedröhnter Hippies in ihrer Stadt auftauchte. Nach langem Hin und Her erließ die Stadt Wallkill am 2. Juli 1969 ein Gesetz, das das Konzert aus ihrer Umgebung verbannte.
Alle, die mit dem Woodstock-Festival zu tun hatten, gerieten in Panik. Die Geschäfte weigerten sich, weitere Eintrittskarten zu verkaufen, und die Verhandlungen mit den Musikern gerieten ins Stocken. Nur anderthalb Monate vor Beginn des Woodstock-Festivals musste ein neuer Veranstaltungsort gefunden werden. Glücklicherweise bot Max Yasgur Mitte Juli, bevor zu viele Leute die Rückerstattung ihrer im Voraus gekauften Karten verlangten, seine 600 Hektar große Milchfarm in Bethel, New York, als Veranstaltungsort für das Woodstock-Festival an.
Am Mittwoch, dem 13. August (zwei Tage vor Beginn des Festivals), zelteten bereits etwa 50.000 Menschen in der Nähe der Bühne. Diese Frühankömmlinge waren direkt durch die riesigen Lücken im Zaun gelaufen, wo die Tore noch nicht angebracht worden waren. Da es keine Möglichkeit gab, die 50.000 Menschen dazu zu bringen, das Gelände zu verlassen, um die Eintrittskarten zu bezahlen, und keine Zeit blieb, die zahlreichen Tore zu errichten, um zu verhindern, dass noch mehr Menschen einfach hineinspazierten, sahen sich die Organisatoren gezwungen, die Veranstaltung zu einem kostenlosen Konzert zu erklären.
Diese Erklärung zu einem kostenlosen Konzert hatte zwei schlimme Auswirkungen. Die erste war, dass die Organisatoren durch die Veranstaltung große Mengen an Geld verlieren würden. Die zweite Auswirkung war, dass, als sich die Nachricht verbreitete, dass es nun ein Gratiskonzert war, schätzungsweise eine Million Menschen nach Bethel, New York, strömten. Die Polizei musste Tausende von Autos abweisen. Es wird geschätzt, dass etwa 500.000 Menschen tatsächlich zum Woodstock-Festival kamen.
Mit einer halben Million Menschen hatte niemand gerechnet. Die Autobahnen in der Umgebung wurden buchstäblich zu Parkplätzen, da die Menschen ihre Autos mitten auf der Straße stehen ließen und einfach die letzte Strecke zum Woodstock-Festival zu Fuß zurücklegten. Der Verkehr war so schlimm, dass die Organisatoren Hubschrauber anheuern mussten, um die Künstler von ihren Hotels zur Bühne zu bringen.
Die Organisatoren von Woodstock waren am Ende des Festivals benommen. Sie hatten keine Zeit, sich auf die Tatsache zu konzentrieren, dass sie das populärste Musikereignis der Geschichte ins Leben gerufen hatten, denn sie mussten sich erst einmal um ihre unglaublichen Schulden (über 1 Million Dollar) und die 70 Klagen kümmern, die gegen sie eingereicht worden waren.
Zu ihrer großen Erleichterung wurde der Film über das Woodstock-Festival zu einem Kassenschlager, und die Einnahmen aus dem Film deckten einen großen Teil der Schulden des Festivals. Als alles abbezahlt war, hatten sie immer noch 100.000 Dollar Schulden.