Auch wenn die Familie Wilson schon als Baby aus Staunton wegzog, verbrachte Woodrow Wilson sein ganzes junges Leben im alten Süden, bis er 1875 zum College in Princeton wechselte. In dem Jahr, in dem er mit 16 Jahren zum ersten Mal das Davidson College besuchte (1873), zog seine Familie nach Wilmington, so dass Wilson selbst dann, wenn er den Campus verließ, um sie zu besuchen, in North Carolina blieb.

Andrew Johnson, ein in North Carolina geborener Senator aus Tennessee, der sich nicht an der Sezession beteiligt hatte, wurde von Abraham Lincoln zum Militärgouverneur dieses Staates ernannt. Johnson wurde dann Vizepräsident und kurz darauf 1865 Präsident. Nach seinem Amtsenthebungsverfahren im Jahr 1868 fehlte dem Senat nur eine Stimme, um ihn abzusetzen. Woodrow Wilson war also der erste Südstaatler, der nach dem Tod von Zachary Taylor im Jahr 1850 zum Präsidenten gewählt wurde. Erst mit Jimmy Carter im Jahr 1976 wurde wieder ein Mann aus dem Alten Süden gewählt.

Obwohl er 1861 noch ein kleiner Junge war, war Woodrow Wilson auch der einzige gewählte amerikanische Präsident, der während des Bürgerkriegs als Zivilist im Süden gelebt hatte. Er wurde Zeuge der Zerstörung seiner Kultur durch Feuer und Schwert sowie der Besetzung seines Heimatlandes durch Bundestruppen während der Reconstruction. Nach seiner Rückkehr nach Virginia, wo er Jura studierte und eine kurze Zeit als Anwalt tätig war, verbrachte Wilson seine gesamte akademische und politische Laufbahn weiter nördlich. In vielerlei Hinsicht sah er sich nicht nur als Verteidiger des Südens, sondern auch als Interpret der südlichen Einstellungen für den Rest der Nation. Seine Ansichten über Krieg, Rasse, Geschichte und Bundesbehörden wurden alle von seinen Erfahrungen als Heranwachsender geprägt.