Woodrow Wilson war zwei volle Amtszeiten Präsident, von 1913 bis 1921, und obwohl man sich am besten an seine Rolle bei der Ausarbeitung des Versailler Vertrags erinnert, war er in erster Linie ein dynamischer Politiker mit fortschrittlichen Ideen zur Innenpolitik, zum liberalen Internationalismus und zur Rolle des Präsidenten im öffentlichen Leben der USA.

Geboren am 28. Dezember 1856 in Staunton, Virginia, schloss Wilson 1879 sein Studium an der Princeton University und 1880 an der University of Virginia Law School ab. Sechs Jahre später promovierte er an der Johns Hopkins University in Politikwissenschaft, kurz nachdem er sein erstes Buch über einige Probleme der modernen Demokratie veröffentlicht hatte. Im Jahr 1890 kehrte Wilson als Mitglied der politikwissenschaftlichen Fakultät nach Princeton zurück und war von 1902 bis 1910 Präsident dieser Einrichtung. Noch im selben Jahr verließ Wilson die akademische Welt, um sich der Politik zuzuwenden, und kandidierte für das Gouverneursamt von New Jersey – und gewann -, doch er blieb misstrauisch gegenüber den engstirnigen Interessen, die mit der staatlichen Politik verbunden waren, und behielt das Weiße Haus im Auge.

Im Jahr 1912 gewann Wilson die Nominierung der Demokraten für das Amt des Präsidenten und siegte bei den Parlamentswahlen dank einer erbittert geteilten GOP. Beinahe sofort begann der neue Präsident so zu regieren, wie es seiner Meinung nach ein Präsident tun sollte: durch den Einsatz der „bully pulpit“, durch die Durchsetzung größerer Disziplin im Capitol Hill und durch den geschickten Einsatz der Medien, um sicherzustellen, dass das Weiße Haus – und nicht der Kongress – für die Festlegung der nationalen Agenda verantwortlich war. Wilson setzte unter anderem diese Taktiken ein, um die Verabschiedung vieler seiner Vorschläge für die „Neue Freiheit“ zu erreichen, darunter die Zollreform, die Schaffung des Federal Reserve Systems und der Federal Trade Commission, die Abschaffung der Kinderarbeit, die Einführung des Achtstundentags und die Einführung einer bescheidenen Einkommenssteuer.

Ungeachtet der prinzipiellen Ziele Wilsons in Bezug auf die Innenpolitik fand die Außenpolitik seiner Regierung die meiste Beachtung. Seine Bemühungen, die „Offene Tür“ in China aufrechtzuerhalten und die Beziehungen zu Lateinamerika zu verbessern, wurden wohlwollend aufgenommen, aber schon bald von einer unglücklichen Intervention in Mexiko und schließlich vom Krieg in Europa überschattet.

Wilsons erste Reaktion auf den Ausbruch des Ersten Weltkriegs im August 1914 bestand darin, sich im Inland Unterstützung für die offizielle amerikanische Neutralität zu sichern, indem er die amerikanischen Bürger aufforderte, „sowohl im Denken als auch im Handeln unparteiisch“ zu sein. Mit dem Fortschreiten des Krieges wurde die Neutralität für die Amerikaner jedoch immer unangenehmer. Im Jahr 1915 versenkten deutsche U-Boote den Ozeanriesen Lusitania, wobei 128 Amerikaner ums Leben kamen, und 1916 wurde bekannt, dass Deutschland Mexiko zu einem Bündnis gegen die Vereinigten Staaten eingeladen hatte. Als Deutschland im Januar 1917 ankündigte, den uneingeschränkten U-Boot-Krieg wieder aufzunehmen, hielt Präsident Wilson den Zeitpunkt für gekommen, an dem sich Amerika auf die Seite der Alliierten stellen sollte. Obwohl er 1916 mit einem Friedensprogramm in den Wahlkampf gezogen war, bat Wilson den Kongress um eine Kriegserklärung, und der Kongress kam ihm entgegen.

Kaum ein Jahr, nachdem er amerikanische Truppen in den Ersten Weltkrieg geschickt hatte, begannen sich Wilsons Gedanken jedoch um die Nachkriegsordnung zu drehen, und er legte seine Ansichten zu diesem Thema in der berühmten Vierzehn-Punkte-Rede vom Januar 1918 dar. In dieser Rede legte Wilson seine Vision einer saubereren, offeneren und letztlich friedlicheren internationalen Ordnung dar, und als Deutschland im November zusammenbrach, fuhr Wilson eifrig nach Frankreich, um sicherzustellen, dass sein Programm in die in Versailles auszuarbeitende Friedensurkunde aufgenommen wurde. Trotz des lautstarken Empfangs auf dem Kontinent war Wilson jedoch nicht in der Lage, sich über den Wunsch Großbritanniens, Frankreichs und Italiens hinwegzusetzen, Deutschland zu bestrafen, und er war gezwungen, dreizehn seiner Punkte im Austausch für die Verwirklichung des Punktes aufzugeben, der ihm am meisten am Herzen lag – der Völkerbund.

Wilsons kleiner Sieg wurde jedoch von seinem Unvermögen überschattet, den Senat der Vereinigten Staaten davon zu überzeugen, den Vertrag von Versailles zu ratifizieren und damit dem Völkerbund beizutreten. Wilson hatte den Vertrag im Juli 1919 dem Senat vorgelegt, und die Frage seiner Ratifizierung entwickelte sich schnell zu einem persönlichen Krieg zwischen dem Präsidenten und seinem Erzfeind, Senator Henry Cabot Lodge aus Massachusetts. Wilson setzte sein gesamtes persönliches Prestige auf die Zustimmung des Senats zum Vertrag, und als der Senat das Versailler Abkommen zweimal ablehnte, wurde klar, dass Präsident Wilson den Einfluss im Kongress verloren hatte, der den Beginn seiner Amtszeit geprägt hatte. Durch eine Reihe von Schlaganfällen behindert und aus medizinischen Gründen im Weißen Haus eingeschlossen, war die Energie der frühen Wilson-Jahre eindeutig verschwunden. Dennoch blieb Wilson geistig und körperlich fit genug, um eine umstrittene Entscheidung zu fällen, wenn er es für nötig hielt, wie zum Beispiel, als er sein Veto gegen den Volstead Act einlegte, mit dem ein nationales Alkoholverbot durchgesetzt werden sollte.

Wilson verließ das Weiße Haus am 4. März 1921 und lebte noch drei Jahre lang in Washington, D.C., bis zu seinem Tod am 3. Februar 1924.

Wilson hatte großen Einfluss auf beide Roosevelts. FDR diente ihm als stellvertretender Marineminister und beobachtete aufmerksam die harten Lektionen, die Wilsons Kampagne für den Völkerbund für seine Präsidentschaft bedeutete. ER begrüßte Wilsons Engagement für fortschrittliche Reformen und sein leidenschaftliches Eintreten für den Völkerbund und beobachtete genau die vernichtende Behandlung, die Edith Wilson von der Presse erfuhr, als die First Lady ihren Einfluss innerhalb der Regierung nicht verbarg.