Am Sonntag, dem 18. Mai 1947, um 8:00 Uhr morgens ging WLIP im Keller des Kenosha National Bank Building in der 625 57th Street in der Innenstadt von Kenosha auf Sendung, lizenziert als reiner Tagessender und mit 250 Watt. 1982 baute und eröffnete WLIP seine neuen Studios an der 8500 Green Bay Road.

Im Jahr 1962 startete der Sender eine FM-Schwesterstation: 95.1 WLIP-FM, später bekannt als WJZQ und heute WIIL

In den 1960er Jahren sendete der AM-Sender ein Popmusikformat; der Eigentümer, Bill Lipman, erlaubte jedoch nicht, dass „Hits“ gespielt wurden. Eine Wochenendsendung mit dem ehemaligen Mitarbeiter Terry Havel war die einzige Sendung, in der die Hits gespielt wurden. Bei Sonnenuntergang wurde der Sender abgemeldet. Die Tatsache, dass Kenosha die Heimat von American Motors ist, hat diese Entscheidungen teilweise beeinflusst, ebenso wie die für eine mittelgroße Stadt seltene Tatsache, dass die Mitarbeiter des Senders von der AFTRA und die Techniker von der IBEW vertreten wurden.

WLIP-FM bot in dieser Zeit ein separates Programm an und hatte ein Easy Listening-Format. Bill Lipmans Frau Anne hatte Einfluss auf die Musikauswahl von WLIP-FM, und zwar bis 1975, als ein neues Management den Sender übernahm. 1975 wurden diese Regeln unter dem neuen Management aufgehoben, und der Sender wechselte als „Music 1050“ zu einem Adult Contemporary-Format mit einem hohen Engagement für die Region Kenosha, wie es der Sender in der Vergangenheit hatte und zum Teil noch heute hat. Die Söhne und die Tochter von Lipman vertraten Ende der 1970er Jahre die Interessen der Eigentümer des Senders. Im Jahr 1987 erteilte die Federal Communications Commission WLIP die Genehmigung, 24 Stunden am Tag zu senden. In den 1990er Jahren setzte der Sender sein Adult Contemporary-Format fort, doch Mitte der 1990er Jahre wurden hauptsächlich verschiedene Talk-Programme ausgestrahlt, wobei nachts und an den Wochenenden Oldies-Musik gespielt wurde. Im Jahr 1996 änderte der Sender sein Format zu Adult Standards von dem jetzt von Dial Global ausgestrahlten Format Adult Standards (syndiziert). Dieses Format dauerte bis Dezember 2003, als der Sender sein Format und seine Zugehörigkeit zu dem jetzt nicht mehr existierenden Format Unforgettable Favorites von ABC änderte. Dieses Format wurde am 4. Juli-Wochenende 2005 auf ABC’s Oldies Radio umgestellt, das jetzt als Classic Hits Radio bekannt ist.